14-(tetrahydropyranyloxy)tetradecanol | 127980-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-(tetrahydropyranyloxy)tetradecanol
• 英文别名: 14-(oxan-2-yloxy)tetradecan-1-ol
• CAS: 127980-95-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: GQXRSLRCIHNOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(tetrahydropyranyloxy)tetradecanol 在 草酰氯 、 amine base 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 14-tetrahydropyranyloxytetradecanal
  参考文献：
  名称：

  （2-官能化烯丙基）三甲基硅烷与酰氯的分子内环化。两种愈创木酚内酯型α-亚甲基γ-内酯的合成

  摘要：

  通过（2-乙氧基羰基烯丙基）三甲基硅烷或（2-乙酰氧基甲基烯丙基）三甲基硅烷与酰氯的分子内环化合成了与七元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯。发现前者是七元碳环化的更好方法，而后一种方法适用于与八元和十四元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯的合成。该方法合成了愈创甘油醚-8,12-和6,12-内酯类化合物，其中环化反应立体选择性地进行。还发现(Z)-和(E)-烯丙基硅烷都提供与主要产物相同的立体异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1947
• 作为产物：
  描述：

  十四烷二酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 14-(tetrahydropyranyloxy)tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds XXXIX. A synthesis of .ALPHA.-methylene-.GAMMA.-lactones fused to medium and large rings by intramolecular cyclization of formylated allyl halides.

  摘要：

  与α-亚甲基-γ-内酯单元融合的碳环是通过将ω-甲酰化的β-乙氧基碳酰丙烯卤化物（4a-g）在N,N-二甲基甲酰胺中与低价铬试剂（由CrCl3和LiAlH4制备）通过分子内环化反应合成的。通过这种方法，融合中环（八元环）或大环（十二元和十四元环）系统的α-亚甲基-γ-内酯（5a、c和d）以良好到相当好的产率合成。然而，预计能形成十元碳环系统的甲酰化丙烯卤化物（4b），即使在高稀释反应条件下也只给出了与二十元环单元融合的二内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.28

文献信息

• Concise Access to a Model of the Marine Alkaloid Halicyclamine A through Macrocycle-Forming Addition of a 5-Aminopenta-2,4-dienal onto a 2,3-Dihydropyridinium Salt
  作者：Isabelle Sinigaglia、Tuan Minh Nguyen、Jean-Charles Wypych、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1002/chem.201000142

  日期：2010.3.22

  A biomimetic synthesis of a model compound for the marine alkaloid halicyclamine A is reported that involves a macrocyclization through the intramolecular addition of a 5‐aminopenta‐2,4‐dienal onto a 2,3‐dihydropyridinium salt generated in situ (see scheme). In this way, a monomacrocyclic model, with the same relative stereochemistry as that of the natural product, was obtained.

  据报道，一种生物仿生合成了海洋生物碱盐环己胺A的模型化合物，该过程涉及通过分子内添加5-氨基戊-2,4-二烯丙基到就地生成的2,3-二氢吡啶鎓盐上进行大环化（参见方案）。以此方式，获得了具有与天然产物相同的相对立体化学的单大环模型。
• Nishitani; Nakamura; Orii, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1993, vol. 41, # 5, p. 822 - 831
  作者：Nishitani、Nakamura、Orii、Arai、Yamakawa

  DOI：——

  日期：——
• NISHITANI, KIYOSHI;ISOZAKI, MASASHI;YAMAKAWA, KOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 28-35
  作者：NISHITANI, KIYOSHI、ISOZAKI, MASASHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds XXXIX. A synthesis of .ALPHA.-methylene-.GAMMA.-lactones fused to medium and large rings by intramolecular cyclization of formylated allyl halides.
  作者：Kiyoshi NISHITANI、Masashi ISOZAKI、Koji YAMAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.28

  日期：——

  Carbocyclic rings fused to an α-methylene-γ-lactone unit were synthesized from ω-formylated β-ethoxycarbonylallyl halides (4a-g) through intramolecular cyclization by the use of a low-valent chromium reagent, prepared from CrCl3 and LiAlH4, in N, N-dimethylformamide. α-Methylene-γ-lactones fused to medium (eight-membered) or large (twelve-and fourteen-membered) ring system (5a, c and d) were synthesized by this method in good to fairly good yields. However, the formylated allyl halide (4b), expected to afford a ten-membered carbocyclic ring system, gave dilactones fused to a twenty-membered ring unit even under a high dilution reaction condition.

  与α-亚甲基-γ-内酯单元融合的碳环是通过将ω-甲酰化的β-乙氧基碳酰丙烯卤化物（4a-g）在N,N-二甲基甲酰胺中与低价铬试剂（由CrCl3和LiAlH4制备）通过分子内环化反应合成的。通过这种方法，融合中环（八元环）或大环（十二元和十四元环）系统的α-亚甲基-γ-内酯（5a、c和d）以良好到相当好的产率合成。然而，预计能形成十元碳环系统的甲酰化丙烯卤化物（4b），即使在高稀释反应条件下也只给出了与二十元环单元融合的二内酯。
• Intramolecular Cyclization of (2-Functionalized Allyl)trimethylsilane with Acid Chloride. Synthesis of Two Guaianolide-Type α-Methylene γ-Lactones
  作者：Chiaki Kuroda、Kenichi Kobayashi、Akira Koito、Shuzo Anzai

  DOI：10.1246/bcsj.74.1947

  日期：2001.10

  α-Methylene γ -lactone fused to seven-membered carbocycle was synthesized by intramolecular cyclization of (2-ethoxycarbonylallyl)trimethylsilane or (2-acetoxymethylallyl)trimethylsilane with acid chloride. The former was found to be a better way for seven-membered carbocyclization, while the latter method was applicable to the synthesis of α- methylene γ -lactones fused to eight- and fourteen-membered carbocycles

  通过（2-乙氧基羰基烯丙基）三甲基硅烷或（2-乙酰氧基甲基烯丙基）三甲基硅烷与酰氯的分子内环化合成了与七元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯。发现前者是七元碳环化的更好方法，而后一种方法适用于与八元和十四元碳环稠合的α-亚甲基γ-内酯的合成。该方法合成了愈创甘油醚-8,12-和6,12-内酯类化合物，其中环化反应立体选择性地进行。还发现(Z)-和(E)-烯丙基硅烷都提供与主要产物相同的立体异构体。