(1R,6S)-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione | 123355-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6S)-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: Desoxyphyllostin
• CAS: 123355-34-0
• 化学式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.123
• InChiKey: QMPGHDQKVHABLV-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-3-甲基-(1R,5S,6R)-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到(1R,6S)-3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-epi-Epoformin, a Phytotoxic Fungal Cyclohexenepoxide: Structure Activity Relationships

  摘要：

  (+)-表-表埃波霉素（1）是一种真菌环己烯环氧化物，与双孢松烷和球形孢子素A和C、一种去甲表松烷和两种松烷一起从意大利撒丁岛软木栎的一种真菌病原体双孢松的菌落滤液中分离出来。化合物1具有多种生物活性，包括抗真菌、动物毒性和植物毒性活性。最后一种活性以及1的独特结构特征表明需要进行结构活性关系研究，制备了8种关键半合成衍生物，并检测了植物毒性。报告了所有化合物的完整光谱表征和在萎黄病小麦胚芽鞘生物测定中的活性。大多数化合物抑制了生长，其中一些化合物的活性与天然产物和参考除草剂Logran相当或更高。关于结构活性关系，羰基和共轭双键被证明对1的活性至关重要，而环氧化物可以改变而不会显着损失。

  DOI：

  10.3390/molecules23071529