N,N'-di-Boc-N''-(but-3-ynyl)-guanidine | 1243153-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-Boc-N''-(but-3-ynyl)-guanidine
• 英文别名: 1-(but-3-yn-1-yl)-2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidine；N,N’-di-Boc-N’’-(but-3-ynyl)guanidine；1-(but-3-yn-1-yl)-2,3-di-boc-guanidine；1-(but-3-yn-1-yl)-2,3-di-Boc-guanidine；tert-butyl N-[N'-but-3-ynyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1243153-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 311.381
• InChiKey: QUDUFINSFSBXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-Boc-N''-(but-3-ynyl)-guanidine 、 Boc-4-叠氮-Phe-OH 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(4-(4-(2-guanidinoethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-ALPHAVBETA1 INTEGRIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  [FR] INHIBITEURS ANTI-INTÉGRINE ALPHAVBETA1 ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了抑制ανβΐ整合素和治疗纤维化的方法和组合物。

  公开号：

  WO2016145258A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 1,3-二(叔丁氧基羰基)胍 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-di-Boc-N''-(but-3-ynyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics as protein arginine deiminase 4 (PAD4) inhibitors

  摘要：

  The protein arginine deiminase 4 (PAD4) is a calcium-dependent enzyme, which catalyses the irreversible conversion of peptidyl-arginines into peptidyl-citrullines and plays an important role in several diseases such as in the rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, Alzheimer's disease, Creutzfeldt-Jacob's disease and cancer. In this study, we report the inhibition profiles and computational docking toward the PAD4 enzyme of a series of 1,2,3-triazole peptidomimetic-based derivatives incorporating the beta-phenylalanine and guanidine scaffolds. Several effective, low micromolar PAD4 inhibitors are reported in this study.

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.947976

文献信息

• Site-Selective N-Dealkylation of 1,2,3-Triazolium Salts: A Metal-Free Route to 1,5-Substituted 1,2,3-Triazoles and Related Bistriazoles
  作者：Zaira Monasterio、Aitziber Irastorza、José I. Miranda、Jesus M. Aizpurua

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01177

  日期：2016.5.20

  carrying latent “click” functionality, followed by a nucleophile-promoted N1-dealkylation of the resulting strongly electrophilic intermediate triazolium salts, provides an efficient route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The azide and alkyne groups incorporated by N-alkylation can be submitted to further copper-catalyzed azide–alkyne and Huisgen cycloadditions to provide bis(1,2,3-triazoles)

  1-（新戊酰氧基甲基）-1,2,3-三唑与带有潜在“喀哒”官能团的烷基三氟甲磺酸酯的N3-烷基化，然后由亲核试剂促进所得的强亲电中间体三唑鎓盐的N1-去烷基化，提供了一条有效的途径1,5-二取代的1,2,3-三唑。通过N-烷基化结合的叠氮化物和炔基可进一步用于铜催化的叠氮化物-炔烃和Huisgen环加成反应，以提供具有前所未有的1,5 / 1,4取代模式的双（1,2,3-三唑）。
• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098603A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed "click-chemistry", and medical - diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS
  申请人：Guarna Antonio

  公开号：US20130040964A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed “click-chemistry”, and medical-diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有化学化合物的领域，其具有1,2,3-三唑环的结构（I）并且具有胍基和羧基或其同分异构体，通过铜催化的“点击化学”方法制备这些化合物，并在血管生成异常的病理学中进行医学诊断使用，例如肿瘤起源的病理性状况、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• ANTI-ALPHAVBETA1 INTEGRIN INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160264566A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for inhibiting αvβ1 integrin and for treating fibrosis.

  本文提供了抑制αvβ1整合素和治疗纤维化的方法和组合物等内容。
• β-lactamase inhibitor and use thereof
  申请人：SUZHOU SINOVENT PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US11078202B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Provided are a β-lactamase inhibitor of formula (I), or an ester, a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method of preparing the same. Further provided is a pharmaceutical composition comprising the β-lactamase inhibitor of formula (I), or the ester, the stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, the present invention relates to a method for treating diseases caused by bacterial infection, which comprises administering the β-lactamase inhibitor of formula (I), or the ester, the stereoisomer or the pharmaceutically acceptable salt thereof to a patient or a subject in need.

  提供了一种式（I）的β-内酰胺酶抑制剂，或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐，以及制备方法。本发明还提供了一种药物组合物，其中包含式（I）的β-内酰胺酶抑制剂或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐。此外，本发明还涉及一种治疗由细菌感染引起的疾病的方法，该方法包括向患者或有需要的受试者施用式（I）的β-内酰胺酶抑制剂或其酯、立体异构体或药学上可接受的盐。