苯甲酸,4-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-,乙基酯 | 157427-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,4-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 4-(1-methylindol-2-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzoate；ethyl 4-(1-methyl-1H-indole-2-yl)benzoate
• CAS: 157427-50-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: KBHCRCVVAIBJNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸 、 苯甲酸,4-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-,乙基酯 在 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚C-3位置的C-H键活化高效酯化的新方法

  摘要：

  一种吲哚C‑3位置的C‑H键活化高效酯化的新方法，属于碳氢键活化化学方法合成领域；其中，本方法的主要特征在于：（1）采用过渡金属元素进行催化；（2）采用吲哚作为合成的原材料；（3）反应温度在较低的温度下即可反应；（4）反应步骤一步完成；（5）催化剂可以全部进行回收重新利用；（6）所生成产物以3‑酯基‑1‑甲基吲哚为主体结构（7）所生成产物物理、化学性质在常温及高温环境中不会产生变化：（8）所生成产物的产率≥95%wt（9）所生成的副产物易于采用常规方法去除。

  公开号：

  CN107663165A
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 苯甲酸,4-(1-甲基-1H-吲哚-2-基)-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚硼酸酯的反应研究：钯催化的交叉偶联反应和分子内烷基迁移反应

  摘要：

  研究了具有各种N-保护基的吲哚硼酸酯的钯催化的交叉偶联反应，其中发现N-甲基，N-甲氧基和N-叔丁氧基羰基是有用的。但是，（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸三乙酯不能用于该反应。还发现三（1-甲氧基甲基吲哚-2-基）硼酸烷基酯的烷基迁移反应产生2-烷基-1-甲基吲哚，伴随着1-甲氧基甲基意外地还原为1-甲基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360408

文献信息

• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。
• Palladium Nanoparticles Encapsulated in a Metal-Organic Framework as Efficient Heterogeneous Catalysts for Direct C2 Arylation of Indoles
  作者：Yuanbiao Huang、Zujin Lin、Rong Cao

  DOI：10.1002/chem.201101705

  日期：2011.11.4

  obtained Pd NPs was in good agreement with the cage diameters (2.9 and 3.4 nm) of the MOF. The resulting Pd/MIL‐101(Cr) catalyst exhibited extremely high catalytic activities in the direct C2 arylation of substituted indoles by using only 0.1 mol % of the Pd catalyst. Moreover, the catalyst is easily recoverable and can be reused several times without leaching into solution and loss of activity. The combination

  使用湿法浸渍法制备了封装在金属-有机骨架（MOF）MIL-101（Cr）的介孔笼中的高度分散的钯纳米粒子（Pd NPS）。Pd NP的特征是粉末X射线衍射（PXRD），N 2吸附，透射电子显微镜，电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）和X射线光电子能谱（XPS）。所获得的Pd NPS的粒径（（2.6±0.5）nm）与MOF的笼径（2.9和3.4 nm）高度吻合。通过仅使用0.1 MOl％的Pd催化剂，所得的Pd / MIL-101（Cr）催化剂在取代的吲哚的直接C2芳基化中显示出极高的催化活性。而且，该催化剂易于回收并且可以重复使用多次，而不会渗入溶液中并失去活性。
• Direct Arylation of Heteroarenes Catalyzed by a Palladium-1,10-Phenanthroline Complex
  作者：Ryo Takita、Fumiyuki Ozawa、Daichi Fujita

  DOI：10.1055/s-0030-1259727

  日期：2011.4

  A new entry in direct arylation of heteroarenes using Pd(OAc)2 and 1,10-phenanthroline as a nitrogen-based ligand is reported. The long induction period observed at the initial stage of the reaction was effectively reduced by modification of the catalyst preparation, leading to improved chemical yields (69-92%) and shortening of reaction times (3-10 h).

  报告了一种使用Pd(OAc)2和1,10-菲啰啉作为氮基配体对杂环芳烃进行直接芳基化的新方法。通过改进催化剂的制备方法，有效缩短了反应初期观察到的长诱导期，从而提高了化学产率（69-92%）并缩短了反应时间（3-10小时）。
• Selective photoredox direct arylations of aryl bromides in water in a microfluidic reactor
  作者：Francesca Pallini、Elena Sangalli、Mauro Sassi、Philippe M. C. Roth、Sara Mattiello、Luca Beverina

  DOI：10.1039/d1ob00050k

  日期：——

  Carrying out photoredox direct arylation couplings between aryl halides and aryls in aqueous solutions of surfactants enables unprecedented selectivity with respect to the competing dehalogenation process, thanks to the partition coefficient of the selected sacrificial base. The use of a microfluidic reactor dramatically improves the reaction time, without eroding the yields and selectivity. The design

  由于所选牺牲碱的分配系数，在表面活性剂的水溶液中进行芳基卤化物和芳基之间的光氧化还原直接芳基化偶联使得相对于竞争性脱卤过程具有前所未有的选择性。微流控反应器的使用显着提高了反应时间，而不会影响产率和选择性。无金属敏化剂的设计也可作为表面活性剂，大大提高了芳基化反应的整体可持续性，并避免了从痕量金属催化剂中进行繁琐的纯化的需要。该方法的通用性在一系列带有选择的吸电子和给电子取代基的卤化物上进行了研究。
• The Use of the N-Substituted Triethyl(indol-2-yl)borate for the Palladium Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Minoru Ishikura、Yukinori Matsuzaki、Isao Agata

  DOI：10.3987/com-97-7940

  日期：——

  The influence of N-substituent of triethyl(indol-2-yl)borate (2) on the palladium catalyzed cross-coupling reaction was examined, and an efficiency of triethyl(1-tert-butoxycarbonylindol-2-yl)borate (2e) could be shown.