1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1H-indole | 1394913-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: N-Ms-3-phenylindole；1H-Indole, 1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-；1-methylsulfonyl-3-phenylindole
• CAS: 1394913-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: CJQOEKRIZWABRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Generation of α-Imino Gold Carbenes through Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Azides with Ynamides

  摘要：

  The generation of a-imino gold carbenes via gold-catalyzed intermolecular reaction of azides and ynamides is disclosed. This new methodology allows for highly regioselective access to valuable 2,aminoindoles and 3-amino-beta-carbolines in generally good to excellent yields. A mechanistic rationale for this tandem reaction, especially for the observed high regioselectivity, is supported by DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06015
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲磺酰胺 在 亚硝酸特丁酯 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 (IPr)Au(NTf₂) 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 六甲基二锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(methylsulfonyl)-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Generation of α-Imino Gold Carbenes through Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Azides with Ynamides

  摘要：

  The generation of a-imino gold carbenes via gold-catalyzed intermolecular reaction of azides and ynamides is disclosed. This new methodology allows for highly regioselective access to valuable 2,aminoindoles and 3-amino-beta-carbolines in generally good to excellent yields. A mechanistic rationale for this tandem reaction, especially for the observed high regioselectivity, is supported by DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06015

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

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• Electrochemical Oxidative [4+2] Annulation for the π‐Extension of Unfunctionalized Heterobiaryl Compounds
  作者：Xia Hu、Lei Nie、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202003656

  日期：2020.8.24

  biological activities, regioselective access to fused aromatic compounds is significantly important in the field of organic materials and pharmaceutical science. Herein, we developed electrochemical oxidative [4+2] annulation reactions of heterobiaryl compounds with alkynes or alkenes, leading to the formation of several polycyclic heteroaromatic compounds. This electrosynthetic methodology serves for

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• Palladium-Catalyzed Sequential Vinylic C–H Arylation/Amination of 2-Vinylanilines with Aryl boronic Acids: Access to 2-Arylindoles
  作者：Ruixia Yu、Dejun Li、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02728

  日期：2018.1.5

  A palladium-catalyzed selective and successive vinylic C–H arylation/amination of 2-vinylanilines with arylboronic acids to generate indoles has been developed. This procedure represents a straightforward and practical approach to valuable multifunctionalized indoles.

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• Arylation of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes with Boronic Acids
  作者：Nicklas Selander、Brady T. Worrell、Stepan Chuprakov、Subash Velaparthi、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja3062453

  日期：2012.9.12

  A highly efficient and stereoselective arylation of in situ-generated azavinyl carbenes affording 2,2-diaryl enamines at ambient temperatures has been developed. These transition-metal carbenes are directly produced from readily available and stable 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles in the presence of a rhodium carboxylate catalyst. In several cases, the enamines generated in this reaction can be cyclized

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