1,4-phenylene-bis(1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine) | 824401-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-phenylene-bis(1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine)
• 英文别名: 3,3'-(1,4-Phenylene)bis[1-(pyridin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyridine]；1-pyridin-2-yl-3-[4-(1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 824401-98-1
• 化学式: C₃₀H₂₀N₆
• 分子量: 464.529
• InChiKey: OGUXYHSJXMYGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 cis-[bis(D8-2,2'-bipyridine)dichlororuthenium(II)] dihydrate 、 1,4-phenylene-bis(1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine) 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到[Ru(d8-2,2'-bipyridyl)2(1,4-phenylene-bis(1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine)Ru(d8-2,2'-bipyridyl)2](PF6)4*4H2O
  参考文献：
  名称：

  评估亚苯基桥联双核钌（II）和（II）多吡啶基络合物中的组分间相互作用

  摘要：

  [Ru（bipy）2（L1）] 2+和同核复合物[M（bipy）2（L1）M（bipy）2 ] 4+ （其中M = Ru或Os）的合成和表征据报道，该配体是1，4-亚苯基-双（1-吡啶-2-吡啶并咪唑并[1，5- a ]吡啶）（L1）。通过元素分析，UV / Vis，发射，共振拉曼，瞬态共振拉曼和1 H NMR光谱，质谱和电化学鉴定复合物。络合物[Ru（bipy）2（L1）（bipy）2 Ru]（PF 6的X射线结构）还报告了4个。为模拟化合物的电子性能而进行的DFT计算与实验吻合良好。观察到金属中心之间的通讯最少。就苯基间隔基促进超交换相互作用的能力较差而言，低水平的基态电子相互作用是合理的。使用电子和电化学数据，提供了RuRu化合物电子特性的详细图片。

  DOI：

  10.1039/b409189b
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 对苯二甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1,4-phenylene-bis(1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine)
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡啶基荧光探针：脂质体模型的光物理研究

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶是一种稳定的支架，在许多应用领域（如光电子学、配位化学、传感器、化学生物学）中广泛用于发射化合物的开发。它们紧凑的形状以及卓越的光物理特性使其成为细胞膜探针的合适候选者。膜动力学、水合作用和流动性的研究对于监测细胞健康和探索关键的生化途径具有重要意义。在此背景下，五咪唑[1,5- a]吡啶基荧光团是根据在乙酸铵和乙酸存在下芳族酮和苯甲醛之间的一锅环化合成的。在几种有机溶剂中研究了制备化合物的光物理特性，探针2-4表现出最大的溶剂致变色行为，因此更适合作为膜探针。测试了它们与作为人工膜模型的脂质体的相互作用，显示探针成功插入脂质双层。进行了动力学实验，并通过温度依赖性实验评估了脂质相对光物理特征的影响。本文报告的结果鼓励进一步研究咪唑[1,5- a]吡啶支架作为荧光膜探针。

  DOI：

  10.3390/molecules27123856

文献信息

• Facile synthesis of novel blue light and large Stoke shift emitting tetradentate polyazines based on imidazo[1,5-a]pyridine
  作者：G. Volpi、C. Garino、E. Conterosito、C. Barolo、R. Gobetto、G. Viscardi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.12.005

  日期：2016.5

  A facile double condensation procedure, through both standard and microwave heating, provides a versatile one step approach for the synthesis of multidentate nitrogen heterocyclic ligands containing the imidazo[1,5-a]pyridine moiety. The obtained compounds show interesting optical properties: blue fluorescent emissions, moderate quantum yields and large Stokes shifts, enabling their technological application. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Assessment of intercomponent interaction in phenylene bridged dinuclear ruthenium(ii) and osmium(ii) polypyridyl complexes
  作者：Adrian L. Guckian、Manfred Doering、Michael Ciesielski、Olaf Walter、Johan Hjelm、Noel M. O'Boyle、William Henry、Wesley R. Browne、John J. McGarvey、Johannes G. Vos

  DOI：10.1039/b409189b

  日期：——

  The synthesis and characterisation of [Ru(bipy)2(L1)]2+ and the homodinuclear complexes [M(bipy)2(L1)M(bipy)2]4+ (where M = Ru or Os), employing the ditopic ligand, 1,4-phenylene-bis(1-pyridin-2-ylimidazo[1,5-a]pyridine) (L1), are reported. The complexes are identified by elemental analysis, UV/Vis, emission, resonance Raman, transient resonance Raman and 1H NMR spectroscopy, mass spectrometry and

  [Ru（bipy）2（L1）] 2+和同核复合物[M（bipy）2（L1）M（bipy）2 ] 4+ （其中M = Ru或Os）的合成和表征据报道，该配体是1，4-亚苯基-双（1-吡啶-2-吡啶并咪唑并[1，5- a ]吡啶）（L1）。通过元素分析，UV / Vis，发射，共振拉曼，瞬态共振拉曼和1 H NMR光谱，质谱和电化学鉴定复合物。络合物[Ru（bipy）2（L1）（bipy）2 Ru]（PF 6的X射线结构）还报告了4个。为模拟化合物的电子性能而进行的DFT计算与实验吻合良好。观察到金属中心之间的通讯最少。就苯基间隔基促进超交换相互作用的能力较差而言，低水平的基态电子相互作用是合理的。使用电子和电化学数据，提供了RuRu化合物电子特性的详细图片。
• Imidazo[1,5-a]pyridine-Based Fluorescent Probes: A Photophysical Investigation in Liposome Models
  作者：Giacomo Renno、Francesca Cardano、Giorgio Volpi、Claudia Barolo、Guido Viscardi、Andrea Fin

  DOI：10.3390/molecules27123856

  日期：——

  biology). Their compact shape along with remarkable photophysical properties make them suitable candidates as cell membrane probes. The study of the membrane dynamics, hydration, and fluidity is of importance to monitor the cellular health and to explore crucial biochemical pathways. In this context, five imidazo[1,5-a]pyridine-based fluorophores were synthesized according to a one-pot cyclization

  咪唑并[1,5- a ]吡啶是一种稳定的支架，在许多应用领域（如光电子学、配位化学、传感器、化学生物学）中广泛用于发射化合物的开发。它们紧凑的形状以及卓越的光物理特性使其成为细胞膜探针的合适候选者。膜动力学、水合作用和流动性的研究对于监测细胞健康和探索关键的生化途径具有重要意义。在此背景下，五咪唑[1,5- a]吡啶基荧光团是根据在乙酸铵和乙酸存在下芳族酮和苯甲醛之间的一锅环化合成的。在几种有机溶剂中研究了制备化合物的光物理特性，探针2-4表现出最大的溶剂致变色行为，因此更适合作为膜探针。测试了它们与作为人工膜模型的脂质体的相互作用，显示探针成功插入脂质双层。进行了动力学实验，并通过温度依赖性实验评估了脂质相对光物理特征的影响。本文报告的结果鼓励进一步研究咪唑[1,5- a]吡啶支架作为荧光膜探针。