(5aR,10bS)-ethyl 9-(4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-10b-ethyl-3,6-dimethyl-1,2,3,5a,6,10b-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate | 1313810-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5aR,10bS)-ethyl 9-(4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-10b-ethyl-3,6-dimethyl-1,2,3,5a,6,10b-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (5aR,10bS)-9-(4-ethoxycarbonyltriazol-1-yl)-10b-ethyl-3,6-dimethyl-2,5a-dihydro-1H-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
• CAS: 1313810-01-3
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₄
• 分子量: 453.541
• InChiKey: PIJCLEZCFQHPJS-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 1-[(3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 、 (5aR,10bS)-ethyl 9-(4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-10b-ethyl-3,6-dimethyl-1,2,3,5a,6,10b-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并二氢吲哚的扩环反应合成3-取代的8,9-二氢氢化哌庚啶[4,5- b ]二氢吲哚

  摘要：

  当3-取代的吡咯并二氢吲哚在催化量的CuI存在下与缺电子的乙炔反应时，观察到了意外的扩环反应，生成了3-取代的8,9-二氢叠氮ep庚因二氢吲哚。环的扩环反应通过氮杂-迈克尔加成/开环/亚胺基环化的三步一锅级联途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.061

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 8,9-didehydroazepino[4,5-b]indolines via ring expansion reaction of pyrroloindolines
  作者：Fu-Sheng Wang、Dan Zhang、Chen Kong、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.061

  日期：2011.6

  An unexpected ring expansion reaction was observed to give the 3-substituted 8,9-didehydroazepinoindolines when 3-substituted pyrroloindolines reacted with electron-deficient acetylenes in the presence of catalytic amount of CuI. The ring expansion reaction proceeded via a three-step one-pot cascade pathway of aza-Michael-addition/ring-opening/iminium-cyclization.

  当3-取代的吡咯并二氢吲哚在催化量的CuI存在下与缺电子的乙炔反应时，观察到了意外的扩环反应，生成了3-取代的8,9-二氢叠氮ep庚因二氢吲哚。环的扩环反应通过氮杂-迈克尔加成/开环/亚胺基环化的三步一锅级联途径进行。