2-acetoxy-3-oxobutylmercaptoacetaldehyde ethyleneacetal | 89055-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-3-oxobutylmercaptoacetaldehyde ethyleneacetal
• 英文别名: 1-{[(1,3-Dioxolan-2-yl)methyl]sulfanyl}-3-oxobutan-2-yl acetate；[1-(1,3-dioxolan-2-ylmethylsulfanyl)-3-oxobutan-2-yl] acetate
• CAS: 89055-55-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅S
• 分子量: 248.3
• InChiKey: XAPCUTSYHAHDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3-oxobutylmercaptoacetaldehyde ethyleneacetal 、 methyl α-acetoxyvinyl ketone 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-甲基噻吩醛
  参考文献：
  名称：

  Processes for making 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde and

  摘要：

  制备异构纯3-甲基硫代呋喃-2-甲醛的方法，这是合成驱虫剂的中间体，通过在碱的存在下，将巯基乙醛或其二聚体或聚合物，或其二烷基乙醛与(1) 甲基乙烯酮或甲基乙烯酮的α-或β-氧化衍生物反应，形成3-氧代丁基巯基乙醛或其二烷基缩醛，或其α-或β-取代衍生物，然后通过适当的步骤转化为3-甲基硫代呋喃-2-甲醛，包括必要时用酸处理，接着必要时用烯胺催化环化，如果使用甲基乙烯酮作为反应物，则进行脱氢步骤；或(2) 3-丁炔-2-酮与之反应，产生异构的3-氧代丁-1-烯基巯基乙醛或其二烷基缩醛混合物，再环化成3-甲基硫代呋喃-2-甲醛。此外，本发明的另一个方面是制备2-巯基乙醛的二烷基缩醛的改进方法，包括将烷基乙烯醚与硫氯化物反应，产生双(2-氯-2-烷氧基乙基)二硫化物，然后用醇处理得到双(2,2-二烷氧基乙基)二硫化物，在碱性条件下还原为2-巯基乙基乙醛碱金属盐，可以烷基化为硫醚，这是一种有价值的中间体。

  公开号：

  US04471139A1

文献信息

• Processes for making 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0095340B1

  公开（公告）日：1986-08-13
• US4471139A
  申请人：——

  公开号：US4471139A

  公开（公告）日：1984-09-11
• US4476312A
  申请人：——

  公开号：US4476312A

  公开（公告）日：1984-10-09