Methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 58341-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 58341-56-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: FKGPXCORSJGLIC-IHRCBTOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1 H-NMR光谱和分子学方法研究取代的2,6-二氧杂双环[3.1.1]庚烷：1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖的合成及构象分析力学计算

  摘要：

  摘要甲基3-O-烯丙基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷的高选择性开环还原提供了2,4-二-O-苄基衍生物。将其进行甲苯磺酰化或碘化，然后还原，以良好的产率得到结晶的甲基3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。进行酸水解，再进行脱甲硅烷基化和乙酰化反应，得到1,3-二乙酸酯，将其在乙醚中用氯化氢处理后，得到晶体关键中间体3- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯，用甲醇锂将氯化物闭环，得到1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（15）。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构象本质上是B 2。吡喃糖环为5，1，3-二恶烷环为椅子。使用程序MMP2进行的分子力学计算应用于化合物15及其类似物1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-β-d-鼠李糖吡喃糖，其结果与通过修饰的方法计算的结果

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90481-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 生成 Methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计和合成α（1→3）岩藻糖基转移酶的三底物类似物：一种潜在的抑制剂

  摘要：

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00451-d

文献信息

• Stepowska, H.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2229 - 2236
  作者：Stepowska, H.、Zamojski, A.

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of a trisubstrate analogue for α(1→3)fucosyltransferase: A potential inhibitor
  作者：B.M. Heskamp、G.H. Veeneman、G.A.van der Marel、C.A.A. van Boeckel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00451-d

  日期：1995.7

  Phenyl 1-azido-3,4,5-tri-O-benzyl-I-deoxy-2-seleno-α-l-fuco-heptulopyranoside (5), readily accessible from perbenzylated l-fucono-1,5-lactone, is a key intermediate in the preparation of trisubstrate analogue 2. NIS mediated condensation of fucosyl donor 5 with methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside (7) and ensuing reduction of the azido function furnished ketodisaccharide 10b, which was elongated

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。
• Synthesis and conformational analysis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-d-glucopyranose by 1H-NMR spectroscopy and molecular mechanics calculation
  作者：Xinfu Wu、Fanzuo Kong、Depei Lu、Pang Zhang

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90481-6

  日期：1992.5

  closure of the chloride with lithium methoxide afforded 1,3-anhydro-2,4-di- O -benzyl-6-deoxy-β- d -glucopyranose ( 15 ). Vicinal and long-range proton-proton coupling constants suggested that the conformation of the 1,3-anhydro sugar ether is essentially B 2,5 for the pyranose ring and a chair for the 1,3-dioxane ring. Molecular mechanics calculations using program MMP2 were applied to compound 15 and

  摘要甲基3-O-烯丙基-2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷的高选择性开环还原提供了2,4-二-O-苄基衍生物。将其进行甲苯磺酰化或碘化，然后还原，以良好的产率得到结晶的甲基3-O-烯丙基-2，4-二-O-苄基-6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷。进行酸水解，再进行脱甲硅烷基化和乙酰化反应，得到1,3-二乙酸酯，将其在乙醚中用氯化氢处理后，得到晶体关键中间体3- O-乙酰基-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基氯，用甲醇锂将氯化物闭环，得到1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（15）。短程和远距离质子-质子偶合常数表明，1,3-脱水糖醚的构象本质上是B 2。吡喃糖环为5，1，3-二恶烷环为椅子。使用程序MMP2进行的分子力学计算应用于化合物15及其类似物1,3-脱水-2,4-二-O-苄基-β-d-鼠李糖吡喃糖，其结果与通过修饰的方法计算的结果