3-amino-4-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylamino)-benzoic acid methyl ester | 1198093-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylamino)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-({2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}amino)benzoate；methyl 3-amino-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]benzoate
• CAS: 1198093-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: WPRWSXROHOISAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylamino)-benzoic acid methyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 9λ²-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 185.0h， 生成 (4S,7R,8S,9S,16S,Z)-16-(1-(2-aminoethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-4,8-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5,5,7,9,13-pentamethyloxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  用于前药设计和肿瘤靶向的新型功能化埃博霉素的合成和生物活性。

  摘要：

  埃博洛酮是有效的抗增殖剂，已成为成功发现抗癌药物的先导结构。然而，它们对肿瘤细胞的选择性的增加将极大地受益于它们的治疗功效，这可以通过与肿瘤靶向部分缀合来实现。使用基于钯介导的偶联和大环内酯化的策略合成了三个带有各种功能化的苯并咪唑侧链的新型埃坡霉素类似物。描述了这些化合物的合成，并讨论了它们与微管蛋白/微管系统的相互作用以及对人类癌细胞增殖的抑制作用。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.136
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylamino)-3-nitro-benzoic acid methyl ester 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到3-amino-4-(2-tert-butoxycarbonylamino-ethylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于前药设计和肿瘤靶向的新型功能化埃博霉素的合成和生物活性。

  摘要：

  埃博洛酮是有效的抗增殖剂，已成为成功发现抗癌药物的先导结构。然而，它们对肿瘤细胞的选择性的增加将极大地受益于它们的治疗功效，这可以通过与肿瘤靶向部分缀合来实现。使用基于钯介导的偶联和大环内酯化的策略合成了三个带有各种功能化的苯并咪唑侧链的新型埃坡霉素类似物。描述了这些化合物的合成，并讨论了它们与微管蛋白/微管系统的相互作用以及对人类癌细胞增殖的抑制作用。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.136

文献信息

• Substituted Fused Imidazole Derivatives, Pharmaceutical Compositions, and Methods of Use Thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US20110201604A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  提供了替代融合咪唑衍生物、其制备方法、包含替代融合咪唑衍生物的药物组合物，以及在治疗炎症中使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可能控制血红素氧合酶的活性或数量，或者同时控制活性和数量。
• Epothilone Analogues with Benzimidazole and Quinoline Side Chains: Chemical Synthesis, Antiproliferative Activity, and Interactions with Tubulin
  作者：Silvia Anthoine Dietrich、Renate Lindauer、Claire Stierlin、Jürg Gertsch、Ruth Matesanz、Sara Notararigo、José Fernando Díaz、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.200901376

  日期：2009.10.5

  of quinoline‐based epothilone B and D analogues for stabilized microtubules clearly depends on the position of the N‐atom in the quinoline system, while the induction of tubulin polymerization in vitro appears to be less sensitive to N‐positioning. The potent inhibition of human cancer cell growth by epothilone analogues bearing functionalized benzimidazole side chains suggests that these systems might

  通过化学合成以高度收敛的方式制备了一系列带有异构喹啉或官能化苯并咪唑侧链的埃博霉素B和D类似物。已发现所有类似物均可与微管蛋白/微管系统相互作用，并在体外抑制人癌细胞的增殖，尽管具有不同的效力（IC 50值介于1至150 n M之间）。基于喹啉的埃坡霉素B和D类似物对稳定的微管的亲和力显然取决于N原子在喹啉系统中的位置，而体外对微管蛋白聚合的诱导似乎对N位置的敏感性较低。带有功能化苯并咪唑侧链的埃坡霉素类似物对人癌细胞的有效抑制表明，这些系统可能与靶向肿瘤的部分结合形成靶向肿瘤的前药。
• Substituted fused imidazole derivatives, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
  申请人：Mjalli Adnan M. M.

  公开号：US08759535B2

  公开（公告）日：2014-06-24

  Substituted fused imidazole derivatives, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising a substituted fused imidazole derivative, and methods of use in treating inflammation are provided. The substituted fused imidazole derivatives may control the activity or the amount or both the activity and the amount of heme-oxygenase.

  本发明提供了替代融合咪唑衍生物，它们的制备方法，包括替代融合咪唑衍生物的药物组合物以及在治疗炎症方面使用的方法。这些替代融合咪唑衍生物可以控制血红素氧化酶的活性或数量或活性和数量。
• SUBSTITUTED FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：vTv Therapeutics LLC

  公开号：EP2536285B1

  公开（公告）日：2018-04-25
• US8759535B2
  申请人：——

  公开号：US8759535B2

  公开（公告）日：2014-06-24