4-phenyl-7a,8-dihydrothieno[2,3-f]isobenzofuran-5(7H)-one | 3216-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-phenyl-7a,8-dihydrothieno[2,3-f]isobenzofuran-5(7H)-one
• 英文别名: 4-Phenyl-6-hydroxymethyl-6,7-dihydro-thionaphthen-5-carbonsaeure-lacton；4-phenyl-7a,8-dihydrothieno[2,3-f][2]benzofuran-5(7H)-one；4-Phenyl-7a,8-dihydrothieno(2,3-f)(2)benzofuran-5(7H)-one；4-phenyl-7a,8-dihydro-7H-thieno[2,3-f][2]benzofuran-5-one
• CAS: 3216-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: UJKSTKDOTCCTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-2-yl)allyl 3-phenylpropiolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以58%的产率得到4-phenyl-7a,8-dihydrothieno[2,3-f]isobenzofuran-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内的二氢-氢化-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并和二氢-苯并杂环化合物

  摘要：

  使用分子内的双氢-狄尔斯-阿尔德反应，烯-炔取代的吡咯，噻吩和呋喃提供官能化的吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃及相应的二氢芳族化合物。芳族或二氢芳族产物的产物选择性由反应条件控制，反应条件根据底物而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00155

文献信息

• Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Cascade Reactions of Aryl-Substituted Enynes
  作者：Jin-Heng Li、Jian-Sheng Tang、Ye-Xiang Xie、Zhi-Qiang Wang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0030-1258172

  日期：2010.9

  A novel method for the synthesis of 9-aryl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones has been developed by P4-t-Bu-catalyzed intramolecular cascade reactions of enynes. In the presence of a catalytic amount of phosphazene P4-t-Bu base, a variety of 3-arylallyl 3-arylpropiolates underwent the cascade cyclization reaction smoothly in moderate to excellent yields.

  通过 P4-t-Bu 催化的烯炔分子内级联反应，开发了一种合成 9-芳基-3a,4-二氢萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮的新方法。在一定量的磷氮 P4-t-Bu 碱催化下，多种 3-芳基烯丙基 3-arylpropiolates 顺利地进行了级联环化反应，产率从中等到极好。