4-phenyl-7a,8-dihydrothieno[2,3-f]isobenzofuran-5(7H)-one | 3216-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-phenyl-7a,8-dihydrothieno[2,3-f]isobenzofuran-5(7H)-one
• 英文别名: 4-Phenyl-6-hydroxymethyl-6,7-dihydro-thionaphthen-5-carbonsaeure-lacton；4-phenyl-7a,8-dihydrothieno[2,3-f][2]benzofuran-5(7H)-one；4-Phenyl-7a,8-dihydrothieno(2,3-f)(2)benzofuran-5(7H)-one；4-phenyl-7a,8-dihydro-7H-thieno[2,3-f][2]benzofuran-5-one
• CAS: 3216-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: UJKSTKDOTCCTAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(thiophen-2-yl)allyl 3-phenylpropiolate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 以58%的产率得到4-phenyl-7a,8-dihydrothieno[2,3-f]isobenzofuran-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内的二氢-氢化-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并和二氢-苯并杂环化合物

  摘要：

  使用分子内的双氢-狄尔斯-阿尔德反应，烯-炔取代的吡咯，噻吩和呋喃提供官能化的吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃及相应的二氢芳族化合物。芳族或二氢芳族产物的产物选择性由反应条件控制，反应条件根据底物而变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00155

文献信息

• Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Cascade Reactions of Aryl-Substituted Enynes
  作者：Jin-Heng Li、Jian-Sheng Tang、Ye-Xiang Xie、Zhi-Qiang Wang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0030-1258172

  日期：2010.9

  A novel method for the synthesis of 9-aryl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones has been developed by P4-t-Bu-catalyzed intramolecular cascade reactions of enynes. In the presence of a catalytic amount of phosphazene P4-t-Bu base, a variety of 3-arylallyl 3-arylpropiolates underwent the cascade cyclization reaction smoothly in moderate to excellent yields.

  通过 P4-t-Bu 催化的烯炔分子内级联反应，开发了一种合成 9-芳基-3a,4-二氢萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮的新方法。在一定量的磷氮 P4-t-Bu 碱催化下，多种 3-芳基烯丙基 3-arylpropiolates 顺利地进行了级联环化反应，产率从中等到极好。
• Intramolecular Didehydro-Diels–Alder Reaction for the Synthesis of Benzo- and Dihydrobenzo-Fused Heterocycles
  作者：Ashley E. Bober、Justin T. Proto、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00155

  日期：2017.4.7

  intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, ene–yne substituted pyrroles, thiophenes, and furans afford functionalized indoles, benzothiophenes, and benzofurans and the corresponding dihydroaromatic products. Product selectivity for the aromatic or dihydroaromatic product is controlled by the reaction conditions, which vary depending upon the substrate.

  使用分子内的双氢-狄尔斯-阿尔德反应，烯-炔取代的吡咯，噻吩和呋喃提供官能化的吲哚，苯并噻吩和苯并呋喃及相应的二氢芳族化合物。芳族或二氢芳族产物的产物选择性由反应条件控制，反应条件根据底物而变化。