((2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-phenylethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thioacetic acid S-tert-butyl ester | 189328-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-phenylethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thioacetic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl 2-[(2R,3S,4R)-2-(2-phenylethynyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]ethanethioate
• CAS: 189328-23-2
• 化学式: C₃₂H₃₄O₄S
• 分子量: 514.686
• InChiKey: YIIHJPILKYIBIL-YUJJRVTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-phenylethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thioacetic acid S-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 己酸,(3R,4S,5R)-3-羟基-8-羰基-1,7-二氧杂螺[4.4]壬-4-基酯
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of (+)-Secosyrin 1

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-secosyrin 1, isolated from P. syringae. pv. tomato, was accomplished in a stereoselective manner from diisopropyl D-tartrate. This synthesis unambiguously established the stereochemistry of (+)-secosyrin 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00380-8
• 作为产物：
  描述：

  S-叔丁基硫代乙酸酯 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-phenylethynyl-tetrahydro-furan-2-yl)-thioacetic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of (+)-Secosyrin 1

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-secosyrin 1, isolated from P. syringae. pv. tomato, was accomplished in a stereoselective manner from diisopropyl D-tartrate. This synthesis unambiguously established the stereochemistry of (+)-secosyrin 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00380-8

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Secosyrins 1 and 2 and (+)-Syributins 1 and 2
  作者：Chisato Mukai、Sameh M. Moharram、Satoru Azukizawa、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo9711089

  日期：1997.11.1

  First total syntheses of (+)-secosyrins 1 and 2 and total syntheses of (+)-syributins 1 and 2 are described. The two chiral centers of diisopropyl tartrate were incorporated into target natural products. Stereoselective construction of the spiro skeleton of secosyrins could be realized by taking advantage of an alkyne-cobalt complex. The synthesis of these compounds established their relative and absolute

  首先描述（+）-丝球菌素1和2的总合成，以及（+）-丝氨酸酪蛋白1和2的总合成。将酒石酸二异丙酯的两个手性中心并入目标天然产物中。可以通过利用炔-钴配合物来实现立体定位的椰油香豆素螺旋骨架的立体选择性构建。这些化合物的合成明确地建立了它们的相对和绝对立体化学。
• First Total Synthesis of (+)-Secosyrin 1
  作者：Chisato Mukai、Sameh M Moharram、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00380-8

  日期：1997.4

  The first total synthesis of (+)-secosyrin 1, isolated from P. syringae. pv. tomato, was accomplished in a stereoselective manner from diisopropyl D-tartrate. This synthesis unambiguously established the stereochemistry of (+)-secosyrin 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.