benzyl (4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate | 195434-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate
• 英文别名: Boc-D-Glu(OBzl)-ol；benzyl (4R)-4-t-butoxycarbonylamino-5-hydroxypentanoate；benzyl (4R)-5-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 195434-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: XUIKGZVIWONGNV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R)-4-t-butoxycarbonylamino-5-(5-cyano-2-iodophenoxy)pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a coagulation factor VIIa inhibitor found in factor Xa inhibitor library☆

  摘要：

  An inhibitor of the complex of factor Vila and tissue factor (fVIIa/TF), 2-substituted-4-amidinophenylpyruvic acid la, was structurally modified with the aim of increasing its potency and selectivity. The lead compound la was originally found in our factor Xa (fXa) inhibitor library on the basis of structural similarity of the primary binding sites of tVIIa and fXa. The design was based on computational docking studies using the extracted active site of tVIIa. Compound 1j was found to inhibit factor VIIa/TF at nanomolar concentration with improved selectivity versus fXa and thrombin and it preferentially prolonged the clotting time in the TF-dependent extrinsic pathway. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.033
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到benzyl (4R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE

  摘要：

  本披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和使用这些调节剂的组合疗法，以及制造这些调节剂的过程和中间体。

  公开号：

  WO2022076622A3

文献信息

• Amidinophenylpyruvic acid derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030109547A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  An amidinophenylpyruvic acid derivative of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent antagonistic effect against activated blood coagulation factor VII. 1

  以下是该公式的一种氨基苯丙酸衍生物，其类似物和药学上可接受的盐具有出色的对激活的凝血因子VII的拮抗作用。
• An Efficient Method for the Reduction of N-Protected Amino Acids and Peptides to the Corresponding Alcohols
  作者：T. Naqvi、M. Bhattacharya、W. Haq

  DOI：10.1039/a902069a

  日期：——

  Reduction of pentachlorophenyl esters of Boc protected amino acids and peptides to the corresponding alcohols is described.

  描述了 Boc 保护的氨基酸和肽的五氯苯酯还原成相应的醇。
• Synthesis of protected pseudopeptides from dicarboxylic amino acids by Mitsunobu condensation
  作者：Natalya P. Boyarskaya、Denis I. Prokhorov、Yuliya G. Kirillova、Elena N. Zvonkova、Vitaliy I. Shvets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.121

  日期：2005.10

  Four protected pseudopeptides from Glu-, Asp- and Gly-derivatives have been prepared via Mitsunobu condensation. It was shown to be a universal and preparative method which allows the formation of different structural molecules containing reduced peptides.

  通过Mitsunobu缩合制备了来自Glu-，Asp-和Gly-衍生物的四种保护的假肽。它被证明是一种通用的制备方法，可以形成含有还原肽的不同结构分子。
• Srivastava, Tumul; Srivastava, Tushar K.; Haq, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 516 - 517
  作者：Srivastava, Tumul、Srivastava, Tushar K.、Haq、Katti, Seturam B.

  DOI：——

  日期：——
• Preparative synthesis of β-amino alcohols from α-amino dicarboxylic acid derivatives
  作者：Yu. G. Kirillova、A. V. Baranov、D. I. Prokhorov、O. V. Esipova、V. I. Shvets

  DOI：10.1134/s1070428009090024

  日期：2009.9

  A low-expensive preparative procedure has been developed for the synthesis of protected beta-amino alcohols from alpha-amino dicarboxylic acid derivatives.