1-(2-aminophenyl)-7-methylindole | 1264954-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-7-methylindole
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-7-methylindole；2-(7-Methylindol-1-yl)aniline
• CAS: 1264954-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: SEDFXHKJAUKEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-7-methylindole 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以24%的产率得到11-Methylindolo[2,1-c][1,2,4]benzotriazine
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基吲哚 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(2-aminophenyl)-7-methylindole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022

文献信息

• Synthesis of Carboranylated Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and Dihydroindolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines by BF₃·OEt₂-Catalyzed Heterocyclization of <i>C</i>-Formyl-<i>o</i>-carboranes and Investigation of Their Oxidation Stability
  作者：Zhen-Zhen Sun、Pan Gao、Yong Yang、Tao Wang、Xiao-Jun Wu、You-Qing Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02443

  日期：2024.3.1

  BF3·OEt2-catalyzed synthesis of carboranylated dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines and dihydroindolo[1,2-a]quinoxalines in 30–99% yields is presented through the heterocyclization of various C-modified C-formyl-o-carboranes with 1-(2-aminophenyl)-pyrroles/indoles. A systematic comparative investigation of their oxidation stability in air confirmed that 4-carboranyl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline had better

  通过各种C-修饰的C-甲酰基-的杂环化，BF 3 ·OEt 2催化合成碳硼酰化二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉，产率30-99%邻碳硼烷与1-(2-氨基苯基)-吡咯/吲哚。对它们在空气中氧化稳定性的系统比较研究证实，4-碳硼基-4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉比4-苯基类似物具有更好的稳定性。 N-乙酰基取代的碳硼酰化二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的笼式脱硼反应产生相应的7,8-硝基-碳硼烷铯盐。还实现了动力学拆分，以获得带有碳硼烷笼碳键合手性立体中心的光学纯碳硼酰化N-杂环支架。
• Synthesis of oxazolidinones through ring-opening and annulation of vinylene carbonate with 2-pyrrolyl/indolylanilines under Rh(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Fang-Peng Hu、Xue-Guo Zhang、Meng Wang、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d1cc05059a

  日期：——

  functionalization and subsequent intramolecular ring-opening/cyclization of vinylene carbonate with 2-pyrrolyl/indolylanilines, which leads to oxazolidinones in moderate to good yields. In this transformation, vinylene carbonate only eliminates one oxygen atom rather than –CO3 or CO2. Furthermore, some control experiments are conducted to elucidate the reaction mechanism.

  在此，我们开发了铑催化的 C-H 官能化和随后的碳酸亚乙烯酯与 2-吡咯基/吲哚苯胺的分子内开环/环化，从而以中等至良好的产率生成恶唑烷酮。在这种转变中，碳酸亚乙烯酯只消除了一个氧原子而不是-CO 3或CO 2。此外，还进行了一些对照实验以阐明反应机理。
• Antifungal agents. Part 4: Synthesis and antifungal activities of novel indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine derivatives against phytopathogenic fungi in vitro
  作者：Hui Xu、Ling-ling Fan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.022

  日期：2011.1

  hymexazol, a commercially available agricultural fungicide, at the concentration of 50 μg/mL, two indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazines, 5h and 5k, exhibited the more promising and pronounced antifungal activities in vitro against five phytopathogenic fungi. It clearly demonstrated that introduction of appropriate substituents on the indolyl ring of indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine (5a) would lead to

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。