(E)-1-[2-Hydroxy-3-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[2-Hydroxy-3-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₃₆H₃₄O₁₀
• 分子量: 626.66
• InChiKey: IOZUZAQUKVMCCR-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2-Hydroxy-3-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN F.; LIN Y.; HO T.; UENG T., HETEROCYCLES , 1975, 3, NO 10, 833-836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 silica gel 、 三氯化铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 237.0h， 生成 (E)-1-[2-Hydroxy-3-[2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Biflavone 4'，4“'，7,7”-四-O-甲基-甲基黄酮的天然阻转异构体的全合成和绝对立体化学。

  摘要：

  已实现了天然阻转异构体4'，4“'，7,7”-四-O-甲基cu草黄酮（1）的全合成。通过固态苯酚偶联反应合成了关键中间体3,3'-二乙酰基-4,4'，6,6'-四甲氧基-2,2'-联苯二醇（5），外消旋体5被拆分为双（樟脑酸酯）酯。通过X射线分析确定双（樟脑酸酯）酯（-）-8b的绝对构型为（aR）。酯（aR）-（-）-8b被转化为天然双黄酮[CD（+）362.0]-（-）-1，导致（aR）的绝对构型为1。该结论与我们先前的理论相符CD光谱的分子轨道计算确定比黄酮1的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo970670w

文献信息

• The first enantioselective synthesis of optically pure (R)- and (S)-5,5″-dihydroxy-4′,4‴,7,7″-tetramethoxy-8,8″-biflavone and the reconfirmation of their absolute configuration
  作者：Guo-Qiang Lin、Min Zhong

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02475-6

  日期：1997.2

  The first enantioselective synthesis of the optically pure (R)- and (S)-5,5″-dihydroxy-4′,4‴,7,7″-tetramethoxy-8,8″-biflavone is described. The key steps involve the intramolecular oxidative coupling of the cyanocuprate intermediate and Friedel-Crafts rearrangement. Their absolute configuration was reconfirmed by CD spectra.

  描述了光学纯的（R）-和（S）-5,5“-二羟基-4'，4‴，7,7”-四甲氧基-8,8“-双黄酮的第一对映选择性合成。关键步骤涉及氰铜酸盐中间体的分子内氧化偶联和Friedel-Crafts重排。CD光谱再次证实了它们的绝对构型。