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7-methyl-L-Trp | 33035-77-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
7-methyl-L-Trp
英文别名
3-(7-methyl-indol-3-yl)-propionic acid;3-(7-Methyl-1h-indol-3-yl)propanoic acid
7-methyl-L-Trp化学式
CAS
33035-77-7
化学式
C12H13NO2
mdl
MFCD10035277
分子量
203.241
InChiKey
ITGAJZHXKNHAMK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    53.1
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    7-methyl-L-Trp 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下, 以 四氢呋喃乙酸乙酯 为溶剂, 反应 2.0h, 生成 Methanesulfonic acid 3-(7-methyl-1H-indol-3-yl)-propyl ester
    参考文献:
    名称:
    1-杂芳基-4- [ω-(1H-吲哚-3-基)烷基]哌嗪的合成,结构活性关系和生物学性质,结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。
    摘要:
    合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-(1H-吲哚-3-基)烷基]哌嗪,并评估了与多巴胺D(2)受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D(2)受体拮抗剂,此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据,8- {4- [3-(5-氟-1H-吲哚-3-基)丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-(R选择)-2-甲基-3-酮(45c,SLV314)进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。
    DOI:
    10.1021/jm050148z
  • 作为产物:
    描述:
    7-甲基吲哚丙烯酸乙酸酐 作用下, 以 溶剂黄146 为溶剂, 反应 24.0h, 生成 7-methyl-L-Trp
    参考文献:
    名称:
    碘化钠/过氧化氢介导的氧化/内酯化反应用于螺环氧化吲哚-内酯的构建
    摘要:
    实现了碘化钠/过氧化氢介导的吲哚丙酸的氧化/内酯化,以中等至高收率提供了相应的螺环氧吲哚-内酯。该无金属工艺具有温和的反应条件,无毒且易于处理的特点,并且使用过氧化氢(H 2 O 2)作为清洁氧化剂。
    DOI:
    10.1002/adsc.201600441
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文献信息

  • Sodium Iodide/Hydrogen Peroxide-Mediated Oxidation/Lactonization for the Construction of Spirocyclic Oxindole-Lactones
    作者:Guofeng Li、Liwu Huang、Jiecheng Xu、Wangsheng Sun、Junqiu Xie、Liang Hong、Rui Wang
    DOI:10.1002/adsc.201600441
    日期:2016.9.15
    The sodium iodide/hydrogen peroxide‐mediated oxidation/lactonization of indolepropionic acids was achieved, affording the corresponding spirocyclic oxindole‐lactones in moderate to high yields. This metal‐free procedure features mild reaction conditions, non‐toxicity and easy handling, with hydrogen peroxide (H2O2) as a clean oxidant.
    实现了碘化钠/过氧化氢介导的吲哚丙酸的氧化/内酯化,以中等至高收率提供了相应的螺环氧吲哚-内酯。该无金属工艺具有温和的反应条件,无毒且易于处理的特点,并且使用过氧化氢(H 2 O 2)作为清洁氧化剂。
  • Radical-Mediated Dearomatization of Indoles with Sulfinate Reagents for the Synthesis of Fluorinated Spirocyclic Indolines
    作者:Dmytro Ryzhakov、Maxime Jarret、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent
    DOI:10.1021/acs.orglett.7b03155
    日期:2017.12.1
    introduction of trifluoromethyl and 1,1-difluoroethyl radicals, generated from their corresponding sulfinate salts, into the C2 position of indole derivatives allows the diastereoselective synthesis of three-dimensional 3,3-spirocyclic indolines over C–H functionalized indoles.
    由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置,可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。
  • Iodide/H2O2 Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination for the Synthesis of 3,2′-Pyrrolidinyl Spirooxindoles
    作者:Yu-Ting Gao、Xiao-Yang Jin、Qi Liu、An-Di Liu、Liang Cheng、Dong Wang、Li Liu
    DOI:10.3390/molecules23092265
    日期:——
    An ammonium iodide/hydrogen peroxide-mediated intramolecular oxidative amination of 3-aminoalkyl-2-oxindoles was achieved, affording the corresponding 3,2'-pyrrolidinyl spirooxindoles and their 6- or 7-membered analogous in moderate to high yields. This metal-free procedure features very mild reaction conditions, non-toxicity and easily handled hydrogen peroxide as a clean oxidant.
    实现了碘化铵/过氧化氢介导的3-氨基烷基-2-氧吲哚的分子内氧化胺化作用,以中等至高收率提供了相应的3,2'-吡咯烷基磺基螺硫醇及其6-或7-元类似物。该无金属工艺具有非常温和的反应条件,无毒且易于处理的过氧化氢作为清洁氧化剂。
  • [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
    申请人:UNIV FLORIDA
    公开号:WO2018081456A1
    公开(公告)日:2018-05-03
    The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.
    该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面,该披露涉及人工融合蛋白,其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶,并其用途。在某些方面,该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
  • Enzymatic Benzofuranoindoline Formation in the Biosynthesis of the Strained Bridgehead Bicyclic Dipeptide (+)‐Azonazine A
    作者:Mengting Liu、Masao Ohashi、Qingyang Zhou、Jacob N. Sanders、Erin P. McCauley、Phillip Crews、K. N. Houk、Yi Tang
    DOI:10.1002/anie.202311266
    日期:2023.10.2
    The biosynthetic pathway of the strained dipeptide (+)-azonazine A from marine-derived Aspergillus insulicola, which features a rarely observed benzofuranoindoline ring system, was uncovered. Heterologous reconstitution of the fourth-enzyme pathway showed a P450 enyzme catalyzes an oxidative cyclization of cyclo-(l-Trp-N-methyl-l-Tyr) to form the hexacyclic ring system. Analogs of azonazine A were
    揭示了海洋来源的岛曲霉(Aspergillus insulicola)中的二肽 (+)-azonazine A 的生物合成途径,该二肽具有罕见的苯并呋喃二氢吲哚环系统。第四酶途径的异源重建表明P450酶催化环-( 1-Trp - N-甲基-1- Tyr )氧化环化形成六环系统。通过用不同的吲哚取代的色氨酸类似物补充生产菌株来产生氮嗪A的类似物。
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