(R)-tert-butyl 3-((S)-1-acetamido-2-nitroethyl)-3-benzyl-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1290607-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-((S)-1-acetamido-2-nitroethyl)-3-benzyl-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[(1S)-1-acetamido-2-nitroethyl]-3-benzyl-5-methyl-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1290607-17-8
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₆
• 分子量: 467.522
• InChiKey: IEKNRPHTNLQWEK-PXDATVDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 (Z)-N-(2-nitrovinyl)acetamide 在 (1S,2R)-2,3-dihydro-1-(pyrrolidin-1-yl)-1H-inden-2-ol 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-tert-butyl 3-((S)-1-acetamido-2-nitroethyl)-3-benzyl-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 (S)-tert-butyl 3-((R)-1-acetamido-2-nitroethyl)-3-benzyl-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基吲哚催化的吲哚对被保护的2-氨基-1-硝基乙烯的迈克尔不对称迈克尔加成反应，合成具有α，β-二氨基官能团的3,3'-二取代的吲哚

  摘要：

  已经开发出3-取代的羟吲哚与被保护的2-氨基-1-硝基乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。该反应由一种简单易得的氨基氨基茚满醇衍生物催化，以非常高的非对映选择性（高达> 99：1）和非常好的对映选择性（高达90％）以非常高的收率（高达99％）提供所需的产物。 。重要的是，这项研究为构建带有α，β-二氨基官能团的3，3′-二取代的羟吲哚以及邻近的手性季/叔立体中心提供了一种通用的催化方法。该协议的潜在效用也已通过克级反应和产物的多用途转化得到了证明。此外，根据全面的实验结果和其中一种迈克尔加合物的绝对构型，

  DOI：

  10.1021/jo2004378

文献信息

• Amino-Indanol-Catalyzed Asymmetric Michael Additions of Oxindoles to Protected 2-Amino-1-nitroethenes for the Synthesis of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Bearing α,β-Diamino Functionality
  作者：Xiong-Li Liu、Zhi-Jun Wu、Xi-Lin Du、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo2004378

  日期：2011.5.20

  An organocatalytic asymmetric Michael addition reaction of 3-substituted oxindoles to protected 2-amino-1-nitroethenes has been developed. The reaction is catalyzed by a simple and readily available amino-indanol derivative and affords the desired products in very high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (up to >99:1) and very good enantioselectivities (up to 90%). Significantly

  已经开发出3-取代的羟吲哚与被保护的2-氨基-1-硝基乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。该反应由一种简单易得的氨基氨基茚满醇衍生物催化，以非常高的非对映选择性（高达> 99：1）和非常好的对映选择性（高达90％）以非常高的收率（高达99％）提供所需的产物。 。重要的是，这项研究为构建带有α，β-二氨基官能团的3，3′-二取代的羟吲哚以及邻近的手性季/叔立体中心提供了一种通用的催化方法。该协议的潜在效用也已通过克级反应和产物的多用途转化得到了证明。此外，根据全面的实验结果和其中一种迈克尔加合物的绝对构型，