1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-pyrimidine-5-carboxylic acid | 891190-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid；3,4-dimethyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 891190-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: QATGSAMHLUCSJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-pyrimidine-5-carboxylic acid 、 苄胺 在 polystyrene-supported carbodiimide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-oxo-4-(3-nitrophenyl)-pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶液相合成二氢嘧啶C5酰胺和酯

  摘要：

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.061
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 diethyl amine 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辅助溶液相合成二氢嘧啶C5酰胺和酯

  摘要：

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.061

文献信息

• Microwave-assisted solution phase synthesis of dihydropyrimidine C5 amides and esters
  作者：Bimbisar Desai、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.061

  日期：2006.5

  Multifunctionalized dihydropyrimidine-5-carboxylic amides and esters are generated in a multistep sequence integrating a variety of enabling and high throughput technologies such as automated or parallel microwave synthesis, the use of polymer-supported reagents, fluorous synthesis and purification strategies, and a continuous flow hydrogenation system. The key dihydropyrimidine-5-carboxylic acid intermediates

  以多步骤顺序生成多官能化的二氢嘧啶-5-羧酸酰胺和酯，其中集成了多种使能和高通量技术，例如自动化或并行微波合成，使用聚合物支持的试剂，氟合成和纯化策略以及连续流动氢化系统。通过苄基或烯丙基β-酮酯与醛和脲/硫脲的Biginelli多组分缩合，然后进行合适的苄基或烯丙基脱保护策略，可通过两步获得关键的二氢嘧啶-5-羧酸中间体。使用聚合物负载的偶联剂，用胺对酸核进行进一步官能化，或者使用光延化学，通过醇对醇进行进一步官能化，分别提供所需的酰胺或酯。