(R)-6,7-dihydro-2-nitro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-yl methanesulfonate | 1129693-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-6,7-dihydro-2-nitro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(6R)-2-nitro-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 1129693-19-1
• 化学式: C₇H₉N₃O₆S
• 分子量: 263.231
• InChiKey: QEORDNIKFRBTFB-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,7-dihydro-2-nitro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-yl methanesulfonate 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-硝基-6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-B][1,3]噁嗪-6-胺
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑杂环类化合物及其在制备治疗结核病 药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一类新型的硝基咪唑杂环衍生物及其在制备治疗结核病药物中的用途。本发明的硝基咪唑杂环衍生物其具有双重作用机制，能够抑制结核分枝杆菌的蛋白质合成和细胞壁霉菌酸的合成，对导致结核病的病原体结核分枝杆菌具有很强的活性，且生物利用度较高。

  公开号：

  CN104059082B
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-tetrahydropyranyloxy-6-nitro-2H-3,4-dihydro[2,1-b]imidazopyran 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-6,7-dihydro-2-nitro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazin-6-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑杂环类化合物及其在制备治疗结核病 药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一类新型的硝基咪唑杂环衍生物及其在制备治疗结核病药物中的用途。本发明的硝基咪唑杂环衍生物其具有双重作用机制，能够抑制结核分枝杆菌的蛋白质合成和细胞壁霉菌酸的合成，对导致结核病的病原体结核分枝杆菌具有很强的活性，且生物利用度较高。

  公开号：

  CN104059082B

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Antitubercular Nitroimidazoles. 2. Determinants of Aerobic Activity and Quantitative Structure−Activity Relationships
  作者：Pilho Kim、Sunhee Kang、Helena I. Boshoff、Jan Jiricek、Margaret Collins、Ramandeep Singh、Ujjini H. Manjunatha、Pornwaratt Niyomrattanakit、Liang Zhang、Michael Goodwin、Thomas Dick、Thomas H. Keller、Cynthia S. Dowd、Clifton E. Barry

  DOI：10.1021/jm801374t

  日期：2009.3.12

  The (S)-2-nitro-6-substituted 6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]oxazines have been extensively explored for their potential use as new antituberculars based on their excellent bactericidal properties on aerobic whole cells of Mycobacterium tuberculosis. An oxygen atom at the 2-position of the imidazole ring is required for aerobic activity. Here, we show that substitution of this oxygen by either nitrogen

  ( S )-2-硝基-6-取代的6,7-二氢-5 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]恶嗪类化合物由于其优异的性能而被广泛探索作为新型抗结核药物的潜在用途。结核分枝杆菌需氧全细胞的杀菌特性. 有氧活性需要咪唑环 2-位上的氧原子。在这里，我们表明用氮或硫取代这种氧会产生等效的类似物。酰化氨基系列、氧化硫醚或用碳取代醚氧显着降低了化合物的效力。用氮替换 6 位的苄氧稍微提高了效力，并促进了对更易溶的 6-氨基系列中 SAR 的探索。通过在 6-( S ) 位置和末端疏水性芳族取代基之间扩展接头区域，实现了效力的显着改进。一个简单的四特征 QSAR 模型被推导出来合理化这一系列双环硝基咪唑的 MIC 结果。