3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]-N-tosylcarbazole | 601454-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]-N-tosylcarbazole
• 英文别名: 3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl]-9-(4-toluenesulfonyl)-9H-carbazole；9-[9-[6-[3,6-Bis(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)carbazol-9-yl]-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazol-3-yl]-6-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)carbazol-3-yl]-3,6-ditert-butylcarbazole；9-[9-[6-[3,6-bis(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)carbazol-9-yl]-9-(4-methylphenyl)sulfonylcarbazol-3-yl]-6-(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)carbazol-3-yl]-3,6-ditert-butylcarbazole
• CAS: 601454-42-6
• 化学式: C₁₂₃H₁₂₁N₇O₂S
• 分子量: 1761.43
• InChiKey: YKYCZIVRURLXDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  36.8
• 重原子数：
  133
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]-N-tosylcarbazole 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  带有树枝状咔唑臂的亚卟啉的合成与表征

  摘要：

  一系列新型的树枝状咔唑官能化的亚卟啉T（Cz-G n）SubPs（n= 1-3），是由吡啶-三（吡咯-1-基）硼烷和相应的醛合成的。这项研究表明，从咔唑树枝状分子到亚卟啉核心的分子内能量转移效率很高，并且随着树枝状分子生成的增加而降低，这与能量转移的Förster机制一致。另外，咔唑树突可导致亚卟啉核心的吸收和发射带发生蓝移。这些化合物的光收集能力随着世代的增加而增加。同时，这些树枝状大分子发出强烈的黄绿色光，可能是光子器件的良好候选者。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700981
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]carbazole 、 3,6-diiodo-9-tosyl-9H-carbazole 在 copper(l) iodide 、 K₃PO₄ 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3,6-bis[3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-N-yl)carbazol-N-yl]-N-tosylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole dendronised triphenylamines as solution processed high Tg amorphous hole-transporting materials for organic electroluminescent devices

  摘要：

  我们合成了第四代咔唑树枝状聚合物。它们显示出明显的高 Tg、无定形和稳定的电化学特性，以及作为有机发光二极管的溶液加工空穴传输材料的巨大潜力。基于 Alq3 的绿色器件具有很高的发光效率，CIE 坐标分别为 4.45 cd A-1 和 (0.29, 0.53)。

  DOI：

  10.1039/c2cc16878b

文献信息

• Synthesis and Characterization of Subporphyrins with Dendritic Carbazole Arms
  作者：Tinghua Xu、Ran Lu、Xingliang Liu、Peng Chen、Xianping Qiu、Yingying Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.200700981

  日期：2008.2

  A series of novel dendritic carbazole-functionalized subporphyrins, T(Cz-Gn)SubPs (n = 1–3), have been synthesized from pyridine–tri(pyrrol-1-yl)borane and the corresponding aldehydes. This study has demonstrated that intramolecular energy transfer from the carbazole dendron to the subporphyrin core occurs with a high efficiency which decreases with increasing dendron generation, in accord with the

  一系列新型的树枝状咔唑官能化的亚卟啉T（Cz-G n）SubPs（n= 1-3），是由吡啶-三（吡咯-1-基）硼烷和相应的醛合成的。这项研究表明，从咔唑树枝状分子到亚卟啉核心的分子内能量转移效率很高，并且随着树枝状分子生成的增加而降低，这与能量转移的Förster机制一致。另外，咔唑树突可导致亚卟啉核心的吸收和发射带发生蓝移。这些化合物的光收集能力随着世代的增加而增加。同时，这些树枝状大分子发出强烈的黄绿色光，可能是光子器件的良好候选者。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2008）
• Synthesis of soluble oligocarbazole derivatives
  作者：Ahmed Hameurlaine、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02730-2

  日期：2003.1

  3,6-Disubstituted carbazole building blocks are coupled via copper-catalyzed Ullmann reactions to afford trimeric and heptameric carbazoles with excellent solubilites in organic solvents. Alternatively, oligomeric carbazoles with phenylene spacers, that are more stable towards oxidation, can be obtained via palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Deep-blue thermally activated delayed fluorescence dendrimers with reduced singlet-triplet energy gap for low roll-off non-doped solution-processed organic light-emitting diodes
  作者：Jie Li、Xiaoqing Liao、Huixia Xu、Lu Li、Jie Zhang、Hua Wang、Bingshe Xu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.036

  日期：2017.5

  Compared with the reported small molecular TADF emitter bis[4-(3,6-di-tert-butylcarbazole)phenyl]sulfone (G1), dendrimers G2 and G3 inherited the blue light emission but exhibited a reduced singlet-triplet energy gap (ΔEST) with increasing the dendron generation. The efficient triplet-to-singlet (T1-to-S1) transition processes, excellent thermal and amorphous stabilities, good solution processability

  开发了两种由二苯砜核和寡咔唑树枝状分子组成的TADF树枝状聚合物。与报道的小分子TADF发射体双[4-（3,6-二叔丁基咔唑）苯基]砜（G1）相比，树枝状聚合物G2和G3继承了蓝色发光，但单线态-三重态的能隙减小（Δ E ST），并增加树突的产生。高效的三重态到单重态（T 1到S 1）过渡过程，出色的热稳定性和非晶态稳定性，良好的溶液可加工性以及适当的HOMO / LUMO能级，这些树枝状聚合物可以用作溶液的非掺杂发射层。 OLED。的G2器件实现了深蓝光，其发射峰在428 nm处，CIE坐标在（0.15，0.12），并且在高电流密度下效率较低。
• Carbazole dendronised triphenylamines as solution processed high Tg amorphous hole-transporting materials for organic electroluminescent devices
  作者：Preecha Moonsin、Narid Prachumrak、Ratanawalee Rattanawan、Tinnagon Keawin、Siriporn Jungsuttiwong、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1039/c2cc16878b

  日期：——

  Carbazole dendrimers up to 4th generation were synthesized. They showed significantly high Tg, amorphous and stable electrochemical properties, and great potential as solution processed hole-transporting materials for OLEDs. Alq3-based green devices exhibited high luminance efficiency and CIE coordinates of 4.45 cd A−1 and (0.29, 0.53), respectively.

  我们合成了第四代咔唑树枝状聚合物。它们显示出明显的高 Tg、无定形和稳定的电化学特性，以及作为有机发光二极管的溶液加工空穴传输材料的巨大潜力。基于 Alq3 的绿色器件具有很高的发光效率，CIE 坐标分别为 4.45 cd A-1 和 (0.29, 0.53)。