2-{3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thiazolidinylidene}acetic acid ethyl ester | 887279-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thiazolidinylidene}acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 887279-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₄S
• 分子量: 339.799
• InChiKey: SEOXAIOFKPNNCY-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thiazolidinylidene}acetic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-oxopyrrolo[2,1-b]thiazole-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为 N -Alkyl-2-(1 H -pyrrol-2-ylthio) 乙酰胺和 N -Alkyl-2-(1 H -pyrrol-) 前体的吡咯并 [2,1- b ]thiazol-3(2 H )-ones 2-基硫基）丙酰胺

  摘要：

  通过回流 2-[3-(2-aryl-2-oxoethyl)-4-oxo-2 制备 6-Aryl-2.3-dihydro-3-oxopyrrolo[2,1-b]thiazole-7-甲酸乙酯POCl 3 中的-噻唑烷亚基]乙酸乙酯。发现得到的吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物与脂肪族伯胺的胺化产生N-烷基-2-[(4-芳基-3-乙氧基羰基-2-吡咯基)硫代]乙酰胺和丙酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831178
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 (Z)-ethyl 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-{3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-4-oxo-2-thiazolidinylidene}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑的新方法

  摘要：

  制备了5-芳酰基-2-(二甲基氨基)亚甲基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[2,1-b]噻唑-7-羧酸酯、-7-腈和相应的7-杂芳基取代衍生物。因此，取代的乙腈（XCH 2 CN，其中 X = CO 2 R，CN，杂芳基）用巯基乙酸处理，产生 2-(X-亚甲基)噻唑烷-4-酮，其用苯酰溴进行 N-烷基化。用过量的DMF.POCl 3 络合物对所得化合物进一步甲酰化产生上述吡咯并[2,1-b]噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42451

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[2,1-b]thiazol-3-one Derivatives
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Alexander P. Andrushko、Andrey A. Tolmachev、Alexander N. Kostyuk、Alexander N. Chernega、Eduard B. Rusanov

  DOI：10.1007/s00706-005-0356-1

  日期：2005.10

  Ethyl [4-oxo-3- (2-oxo-2-arylethyl)thiazolidin-2-ylidene] acetates and [4-oxo-3-(2-oxo-2-arylethyl)thiazolidin-2-ylidene]acetonitriles were shown to react with substituted benzaldehydes at the endocyclic methylene group leading to the corresponding 5-arylmethylidene derivatives. Their treatment with DMF center dot POCl3 complex yielded 3-oxo-5-aroyl-2-arylmethylidene-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]thiazole-7-carboxylic acids ethyl esters and -7-carbonitriles. The structures of the pyrrolothiazoles were confirmed by an X-ray crystallographic study, which indicated the (Z) -configuration at the arylmethylidene moiety.
• A Novel Approach to Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Elizaveta V. Resnyanska、Andrey A. Tolmachev、Alexander P. Andrushko

  DOI：10.1055/s-2003-42451

  日期：——

  5-Aroyl-2-(dimethylamino)methylidene-2,3-dihydro-3-oxopyrrolo[2,1-b]thiazole-7-carboxylic acid esters, -7-carbonitriles and corresponding 7-hetaryl substituted derivatives were prepared. Thus, the substituted acetonitriles (XCH 2 CN, where X = CO 2 R, CN, hetaryl) were treated with mercaptoacetic acid yielding 2-(X-methylidene)thiazolidin-4-ones, which were N-alkylated with phenacyl bromides. Further

  制备了5-芳酰基-2-(二甲基氨基)亚甲基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[2,1-b]噻唑-7-羧酸酯、-7-腈和相应的7-杂芳基取代衍生物。因此，取代的乙腈（XCH 2 CN，其中 X = CO 2 R，CN，杂芳基）用巯基乙酸处理，产生 2-(X-亚甲基)噻唑烷-4-酮，其用苯酰溴进行 N-烷基化。用过量的DMF.POCl 3 络合物对所得化合物进一步甲酰化产生上述吡咯并[2,1-b]噻唑。
• Pyrrolo[2,1-<b> <i>b</i> </b>]thiazol-3(2<b> <i>H</i> </b>)-ones as Precursors of<b> <i>N</i> </b>-Alkyl-2-(1<b> <i>H</i> </b>-pyrrol-2-ylthio)acetamides and<b> <i>N</i> </b>-Alkyl-2-(1<b> <i>H</i> </b>-pyrrol-2-ylthio)propanamides
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Alexander P. Andrushko、Elizaveta V. Resnyanska、Andrey A. Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2004-831178

  日期：——

  6-Aryl-2.3-dihydro-3-oxopyrrolo[2,1-b]thiazole-7-carboxylic acids ethyl esters were prepared by refluxing 2-[3-(2-aryl-2-oxoethyl)-4-oxo-2-thiazolidinylidene]acetic acid ethyl esters in POCl 3 . An amination of the obtained pyrrolo[2,1-b]thiazole derivatives with primary aliphatic amines was found to yield N-alkyl-2-[(4-aryl-3-ethoxycarbonyl-2-pyrrolyl)thio]acetamides and -propanamides.

  通过回流 2-[3-(2-aryl-2-oxoethyl)-4-oxo-2 制备 6-Aryl-2.3-dihydro-3-oxopyrrolo[2,1-b]thiazole-7-甲酸乙酯POCl 3 中的-噻唑烷亚基]乙酸乙酯。发现得到的吡咯并[2,1-b]噻唑衍生物与脂肪族伯胺的胺化产生N-烷基-2-[(4-芳基-3-乙氧基羰基-2-吡咯基)硫代]乙酰胺和丙酰胺。