(Z)-ethyl 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate | 26312-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: Z-2-Carboethoxymethylenthiazolidin-4-on；2-Ethoxycarbonylmethylen-thiazolid-4-on (s-cis-TRANS-Isomeres)；2-Carbethoxymethylenthiazolidin-4-on；((Z)-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；Acetic acid, (4-oxo-2-thiazolidinylidene)-, ethyl ester；ethyl (2Z)-2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 26312-94-7
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: GFDHQCVQEZVPRQ-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  417.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (Z)-ethyl 2-(3-(3-(acetylthio)propyl)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基N-酰基亚胺离子的内模式环化作为合成缩合噻唑烷的途径

  摘要：

  已经研究了掺入基于杂原子的亲核试剂的乙烯基N-酰基亚胺离子的内模环化，作为合成缩合的噻唑烷的途径。这些反应的范围和立体化学结果使用量子化学计算进行了讨论和解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.011
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以95.7%的产率得到(Z)-ethyl 2-(4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用片段替代方法设计人白细胞常见抗原相关（PTP-LAR）的潜在选择性抑制剂

  摘要：

  摘要 PTP-LAR的过表达可能引起胰岛素抵抗，因此PTP-LAR可能是治疗糖尿病的有希望的靶标。在这项研究中，我们应用了具有片段替换方法的计算机建模方法，通过针对PTP域和位点B来筛选片段数据库，目的是发现有效和选择性的PTP-LAR抑制剂。获得了一系列新颖的4-噻唑烷酮衍生物。他们对ADMET的预测结果表明，这些新化合物可能成为候选药物。合成了这些衍生物的系列。随后，测定了它们对PTP-LAR的抑制活性。化合物7d对PTP-LAR（10.41μM）的选择性高于其同系物PTP1B（IC 50 = 44.40μM），SHP2（IC 50 > 122.81μM）和CDC25B（IC 50> 122.81μM）并通过对接和分子动力学模拟来提出化合物7d与PTP-LAR最可能的结合方式。因此，本文报道的发现可能为发现潜在的选择性PTP-LAR抑制剂铺平了道路。 缩略语 点对点 人白细胞常见抗原相关

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1699862

文献信息

• π-Annulation reactions of 4-thiazolidinone enaminones in the synthesis of fused bi- and tri-cyclic compounds
  作者：Bojan P. Bondžić、Zdravko Džambaski、Aleksandra M. Bondžić、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.080

  日期：2012.11

  reactivity of α-C of the exocyclic double bond (a so called push pull system) to obtain bicyclic fused thiazolidinones via π-annulation cyclization. Appropriate reaction conditions to selectively activate this position and secondary nitrogen towards N,π-annulation were found. Furthermore, the intramolecular vinylogous iminium ion 6-exo-trig cyclization was used to access fused bicyclic precursors for the

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。
• Transformations of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides initiated by bromophilic attack of neutral and anionic nucleophiles
  作者：Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Milovan Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.057

  日期：2010.8

  Vinyl bromides derived from 2-alkylidene-4-oxothiazolidines represent a class of vinyl halides, which readily undergo a bromophilic attack by a range of nucleophiles. With Ph3P, AcS−, CN−, I−, F−, Ac2CH− and N3− the attack ends up with reductive debromination, whereas the bromine substitution takes place with KSCN. When acetate anion and organic bases, such as pyridine, Et3N or morpholine, are employed

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。
• High-Yield Synthesis of Substituted and Unsubstituted Pyridinium Salts Containing a 4-Oxothiazolidine Moiety
  作者：Rade Marković、Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1055/s-2008-1067113

  日期：——

  A new series of unsubstituted and substituted pyridinium salts bearing a 4-oxothiazolidinyl moiety has been prepared by an efficient rearrangement of 2-(1-bromoalkylidene)thiazolidin-4-ones. The process is based on three steps, namely carbon-bromine cleavage, bromine transfer, and substitution, each induced by pyridine or its derivatives, acting as base and reactant.

  通过 2-(1-溴亚烷基) thiazolidin-4-ones 的有效重排，制备了一系列带有 4-氧代噻唑烷基部分的新的未取代和取代的吡啶鎓盐。该过程基于三个步骤，即碳-溴裂解、溴转移和取代，每个步骤均由吡啶或其衍生物作为碱和反应物诱导。
• A Novel Approach to Pyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Elizaveta V. Resnyanska、Andrey A. Tolmachev、Alexander P. Andrushko

  DOI：10.1055/s-2003-42451

  日期：——

  5-Aroyl-2-(dimethylamino)methylidene-2,3-dihydro-3-oxopyrrolo[2,1-b]thiazole-7-carboxylic acid esters, -7-carbonitriles and corresponding 7-hetaryl substituted derivatives were prepared. Thus, the substituted acetonitriles (XCH 2 CN, where X = CO 2 R, CN, hetaryl) were treated with mercaptoacetic acid yielding 2-(X-methylidene)thiazolidin-4-ones, which were N-alkylated with phenacyl bromides. Further

  制备了5-芳酰基-2-(二甲基氨基)亚甲基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[2,1-b]噻唑-7-羧酸酯、-7-腈和相应的7-杂芳基取代衍生物。因此，取代的乙腈（XCH 2 CN，其中 X = CO 2 R，CN，杂芳基）用巯基乙酸处理，产生 2-(X-亚甲基)噻唑烷-4-酮，其用苯酰溴进行 N-烷基化。用过量的DMF.POCl 3 络合物对所得化合物进一步甲酰化产生上述吡咯并[2,1-b]噻唑。
• 2-Alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides: synthesis and stereochemistry
  作者：Zdravko Džambaski、Rade Marković、Erich Kleinpeter、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.087

  日期：2013.8

  A series of 5-unsubstituted and 5-substituted 2-alkylidene-4-oxothiazolidine-S-oxides were synthesized by the sulfur-oxidation with m-CPBA. The stereochemistry of 5-substituted sulfoxides was determined by means of NMR spectroscopy and DFT theoretical calculations. It was found that the thermodynamically less stable anti-isomer was initially formed in the course of the oxidation, but it underwent epimerization

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。

表征谱图