(R)-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1314974-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)oxolan-2-one
• CAS: 1314974-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: BVUNFFJIAARLGO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化弗里德尔-吲哚与5-羟基呋喃-2（5 H）的烷基的烷基化反应：通过Ugi 4中心3组分反应获得手性γ-内酯和γ-内酰胺

  摘要：

  5-Hydroxyfuran-2（5 H）-one 1（一种容易获得的可再生资源）被用作二苯丙脯醇甲硅烷基醚催化的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的亲电试剂。由于5-羟基呋喃-2（5 H）-one 1在此过程中具有高反应活性，因此催化剂负载适中。弗里德尔-克拉夫特加合物（FC加合物）的还原得到高产率和对映选择性的吲哚基内酯。此外，FC加合物在面向多样性的合成中用作手性合成子，如其成功地参与4中心3组分Ugi反应（U-4C-3CR）以提供高手性五元内酰胺所示。产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo201184p

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Indoles with 5-Hydroxyfuran-2(5<i>H</i>)-one: Access to Chiral γ-Lactones and γ-Lactams via a Ugi 4-Center 3-Component Reaction
  作者：Emmanuel Riguet

  DOI：10.1021/jo201184p

  日期：2011.10.21

  resource, was used as an electrophile in the Friedel–Crafts alkylation of indoles catalyzed by a diphenylprolinol silyl ether. Moderate catalyst loading was achieved because of the high reactivity of 5-hydroxyfuran-2(5H)-one 1 in this process. Reduction of the Friedel–Crafts adduct (FC adduct) afforded indoyl lactones in high yield and enantioselectivity. Moreover, the FC adduct was used as a chiral

  5-Hydroxyfuran-2（5 H）-one 1（一种容易获得的可再生资源）被用作二苯丙脯醇甲硅烷基醚催化的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的亲电试剂。由于5-羟基呋喃-2（5 H）-one 1在此过程中具有高反应活性，因此催化剂负载适中。弗里德尔-克拉夫特加合物（FC加合物）的还原得到高产率和对映选择性的吲哚基内酯。此外，FC加合物在面向多样性的合成中用作手性合成子，如其成功地参与4中心3组分Ugi反应（U-4C-3CR）以提供高手性五元内酰胺所示。产率和对映选择性。