1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone | 1431705-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1431705-42-8
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO
• 分子量: 319.326
• InChiKey: WMBYZNXINHRTMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到3-(trifluoromethyl)-6,7,11b,12-tetrahydro-13H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13-one
  参考文献：
  名称：

  催化量稳定的自由基阳离子盐促进的好氧氧化曼尼希反应。

  摘要：

  在温和的中性条件下，催化量的三芳基ami盐被证明是叔胺和未活化酮的氧化曼尼希反应的有效引发剂。空气对于该反应是必不可少的，并充当末端氧化剂。在这种方法中，都避免了金属催化剂，酸或碱添加剂以及化学计量的化学氧化剂。还提供了分子内环化产物的六个实例。

  DOI：

  10.1021/jo5017822
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氟-4-(三氟甲基)苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的脱氢和脱水交叉偶合前所未有地构建C═C双键

  摘要：

  通过叔胺和酮的Ir催化的分子内脱氢和脱水交叉偶联，实现了前所未有的C═C双键结构。建议通过Ir介导的CH活化机制进行反应。

  DOI：

  10.1021/ol4008469

文献信息

• Intramolecular Dehydrative Coupling of Tertiary Amines and Ketones Promoted by KO-<i>t</i>-Bu/DMF: A New Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wen-tao Wei、Xue-jiao Dong、Shao-zhen Nie、Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol402908m

  日期：2013.12.6

  A new synthesis of indole derivatives has been achieved through intramolecular dehydrative coupling of tertiary amines and ketones promoted by KO-t-Bu/DMF. The reaction probably proceeds via an α-amino alkyl radical pathway.

  通过KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联，实现了吲哚衍生物的新合成。该反应可能通过α-氨基烷基自由基途径进行。
• Brønsted acid cocatalysis in photocatalytic intramolecular coupling of tertiary amines: efficient synthesis of 2-arylindols
  作者：Xiaoqian Yuan、Xinxin Wu、Shupeng Dong、Guibing Wu、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c6ob01239f

  日期：——

  We report herein a highly efficient intramolecular coupling reaction of tertiary amines and ketones (α,β-unsaturated ketones) by using a Brønsted acid as a cocatalyst, affording 2-arylindols in good to excellent yields (up to 92%) under visible light irradiation at room temperature.

  我们在这里报告了一种高效的分子内叔胺和酮（α，β-不饱和酮）的分子内偶联反应，使用布朗斯台德酸作为助催化剂，在可见光照射下以良好的产率（最高达到92％）提供了2个芳烃。在室温下。