4-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 191668-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 191668-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 284.142
• InChiKey: HYBZAJVHGPFFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [4-(2,4-Dichloro-phenyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-ylmethyl]-methyl-naphthalen-1-ylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 2, p. 98 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 (E)-ethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)acrylate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到4-(2,4-Dichloro-phenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 2, p. 98 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolnitrin and related pyrroles endowed with antibacterial activities against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi、Marino Artico、Silvio Massa、Giorgio Lampis、Delia Deidda、Raffaello Pompei

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00526-5

  日期：1998.10

  During development of nitroheterocycles with potential antimycobacterial activities we have tested against Mycobacterium tuberculosis a number of pyrroles strictly related to pyrrolnitrin, an antifungal antibiotic isolated from Streptomyces pyrrocinia. Some of the tested arylpyrrole derivatives and pyrrolnitrin have shown appreciable inhibiting activity against M. tuberculosis and M. avium. SAR studies well correlate antimycobacterial potency with the presence of halogens in the phenyl ring and a nitro group at position 3 of pyrrole.
• Di Santo, Roberto; Costi, Roberta; Artico, Marino, Medicinal Chemistry Research, 1997, vol. 7, # 2, p. 98 - 108
  作者：Di Santo, Roberto、Costi, Roberta、Artico, Marino、Massa, Silvio、Musiu, Chiara、Milia, Carlo、Putzolu, Monica、La Colla, Paolo

  DOI：——

  日期：——