2-[5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl]oxy-4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol | 19121-58-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-piperidine]-16-yl]oxy-4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 19121-58-5
• 化学式: C₄₅H₇₃NO₁₆
• 分子量: 884.1
• InChiKey: QCTMYNGDIBTNSK-QOYYGLBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  301-303℃
• 比旋光度：
  D23 -88° (c = 1.01 in pyridine); D22 -74.5° (c = 0.51 in methanol)
• 密度：
  1.42
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（113.11 mM；需要超声波）
• LogP：
  4.350 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

植物来源

澳洲茄碱发现于茄科茄属植物澳洲茄（Solanum aviculare Forst.）的地上部分和果实内。

分布和历史

澳洲茄原产自大洋洲澳大利亚、新西兰。因其含有大量甾体甙生物碱，为合成甾体类药物的廉价原料，世界各国相继栽培。目前俄罗斯、匈牙利、印度及中国均有相当规模种植。

澳洲茄植物图片

化学结构

澳洲茄碱（solasonine）是一种含苷类甾体生物碱。其苷元均为澳洲茄次碱（solasodine）。澳洲茄碱通常包括三种成分，即α-、β-和γ-澳洲茄碱，其中α-澳洲茄碱为主要成分。

理化性质

澳洲茄碱（α型）：分子式C45H73NO16，分子量884.04。针状结晶（甲醇），熔点269℃，熔点301～303℃，[α]D23-88° (C=1.01，吡啶)。溶于热乙醇和热二氧六环，微溶于热水和稀醋酸，不溶于氯仿和乙醚。

化学性质

溶于热乙醇和热二氧六环，微溶于热水和稀醋酸，不溶于氯仿和乙醚。来源于茄科植物澳洲茄（Solanum aviculare Forst.）的果实。

生理作用

1. 在动物实验中，澳洲茄碱具有可的松样抗炎、抗休克作用，但不会抑制抗体生成，并降低血管通透性及透明质酸酶活性。对动物的过敏性、烧伤性和组胺性休克有一定的保护作用。
2. 还能减少实验动物对疼痛刺激的敏感性，并有降温作用，类似阿斯匹林的效果。
3. 增加小鼠胰岛素休克的存活率，促进抗体形成。
4. 腹腔注射澳洲茄碱可升高大鼠血糖（苷元无此效果）。
5. 对心脏和平滑肌具有兴奋作用。小剂量能够增强动物（大鼠、兔）中枢神经系统的兴奋过程。

提取

提取方法：取澳洲茄果实细粉，用2N盐酸溶液回流2小时，冷却后加5N氢氧化钠溶液调整至碱性，用二氯甲烷进行萃取。将二氯甲烷溶液经无水硫酸钠干燥后再减压浓缩。然后点在离心薄层（4g，100～200目硅胶G和50g<0.08mm硅胶G加150ml乙醇调匀后制板，薄层厚0.3mm）上，并用含不同量乙醇的戊烷进行梯度洗脱。取洗脱液按本法色谱条件测定。

含量测定

澳洲茄中澳洲茄碱的HPLC测定条件：

不同色谱条件下的峰图

1. α-澳洲茄碱
2. β-澳洲茄碱
3. γ-澳洲茄碱
4. 澳洲茄次碱
5. α-苦茄碱
6. 澳洲茄次碱+澳洲茄次烯
7. β，γ-苦茄碱

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效：具有兴奋心脏、升高血糖及治疗感冒发热、咳嗽气喘的作用，并有抗癌活性。