1-(5-(6-(3-(dimethylamino)propylthio)hexyl)oxazol-2-yl)octan-1-one | 1357563-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(6-(3-(dimethylamino)propylthio)hexyl)oxazol-2-yl)octan-1-one
• 英文别名: 1-[5-[6-[3-(Dimethylamino)propylsulfanyl]hexyl]-1,3-oxazol-2-yl]octan-1-one
• CAS: 1357563-04-2
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₂S
• 分子量: 396.638
• InChiKey: YDOUOQIEQWYGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(6-(3-(dimethylamino)propylthio)hexyl)oxazol-2-yl)octan-1-one 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以84%的产率得到1-(5-(6-(3-(dimethylamino)propylsulfonyl)hexyl)oxazol-2-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含2-酮-恶唑FAAH极性首基的设计，合成和评估

  摘要：

  在其C5侧链中含有极性头基的2-α-酮基恶唑被设计为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。间隔物长度的变化导致亚微摩尔α-酮-恶唑FAAH抑制剂（IC 50  = 436 nM）在C5侧链中所含的极性头基团与酶的亲水性口袋之间表现出静电稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.027
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-((3-(dimethylamino)propyl)thio)heptanoate 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.27h， 生成 1-(5-(6-(3-(dimethylamino)propylthio)hexyl)oxazol-2-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含2-酮-恶唑FAAH极性首基的设计，合成和评估

  摘要：

  在其C5侧链中含有极性头基的2-α-酮基恶唑被设计为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。间隔物长度的变化导致亚微摩尔α-酮-恶唑FAAH抑制剂（IC 50  = 436 nM）在C5侧链中所含的极性头基团与酶的亲水性口袋之间表现出静电稳定作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.027

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of polar head group containing 2-keto-oxazole inhibitors of FAAH
  作者：Marion Rusch、Stefan Zahov、Ingrid R. Vetter、Matthias Lehr、Christian Hedberg

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.027

  日期：2012.1

  2-α-Keto oxazoles containing polar head groups in their C5-side chains were designed as fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors. Variation in the spacer length resulted in submicromolar α-keto-oxazole FAAH inhibitor (IC50 = 436 nM) presenting electrostatic stabilizing interactions between its polar head group contained in the C5-side chain and the hydrophilic pocket of the enzyme.

  在其C5侧链中含有极性头基的2-α-酮基恶唑被设计为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。间隔物长度的变化导致亚微摩尔α-酮-恶唑FAAH抑制剂（IC 50  = 436 nM）在C5侧链中所含的极性头基团与酶的亲水性口袋之间表现出静电稳定作用。