3-(3-bromophenyl)-N-butyl-2-cyanoprop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-N-butyl-2-cyanoprop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O
• 分子量: 307.19
• InChiKey: UQKLGQLVNFPBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 3-(3-bromophenyl)-N-butyl-2-cyanoprop-2-enamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-1-(3-bromophenyl)-N-butyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Catalyst-Free Synthesis of New Functionalized 1H-Pyrazolo[1,2-b]phthalazines

  摘要：

  Some new derivatives of 3-amino-1-aryl-N-butyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]- phthalazine-2-carboxamide are synthesized via in situ Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with N-butyl-2-cyanoacetamide, which leads to 3-aryl-N-butyl-2-cyanoacrylamides. This is followed by the reaction with phthalhydrazide upon refluxing in ethanol under catalyst-free conditions. The products are characterized on the basis of IR, H-1 and C-13 NMR spectral data.

  DOI：

  10.1134/s1070363218120216
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 正丁基-2-氰基乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)-N-butyl-2-cyanoprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Catalyst-Free Synthesis of New Functionalized 1H-Pyrazolo[1,2-b]phthalazines

  摘要：

  Some new derivatives of 3-amino-1-aryl-N-butyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]- phthalazine-2-carboxamide are synthesized via in situ Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with N-butyl-2-cyanoacetamide, which leads to 3-aryl-N-butyl-2-cyanoacrylamides. This is followed by the reaction with phthalhydrazide upon refluxing in ethanol under catalyst-free conditions. The products are characterized on the basis of IR, H-1 and C-13 NMR spectral data.

  DOI：

  10.1134/s1070363218120216