(4-methyl)phenyl 1-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside | 121523-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methyl)phenyl 1-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 121523-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: IQCLIQLFPVKINX-HENWMNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl)phenyl 1-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 4-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  将UDP半乳糖固定在两亲树脂上

  摘要：

  在这里，我们报告第一个与树脂结合的核苷酸糖的例子：氟化的UDP-半乳糖和UDP-半乳糖。这种合成方法代表了一种有效的方法，可通过模块化方法访问树脂结合的核苷酸糖，该方法可在结合之前对糖或核苷酸进行修饰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701620
• 作为产物：
  描述：

  (4-methyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-(oxo(phenyl)acetyl)-1-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以89%的产率得到(4-methyl)phenyl 1-deoxy-1-thio-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三乙胺-甲醇介导的糖类中氧代苯基乙酰酯的选择性去除

  摘要：

  使用甲醇中的三乙胺在室温下开发了一种高选择性、温和且有效的方法，用于裂解氧代苯基乙酰酯保护的糖类。该试剂证明对不同的不稳定基团（如乙缩醛、缩酮和 PMB）是成功的，并且还产生了所需的带有脂质酯的糖的良好收率。此外，我们还观察到甲醇中的 DBU 作为乙酰基、苯甲酰基和氧代苯基乙酰酯基团去保护的替代试剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob02192j

文献信息

• METHOD FOR PREPARING HEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Hung Shang Cheng

  公开号：US20090105466A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  A method for preparing hexose derivatives comprises the steps of providing a silylated hexose, treating the silylated hexose with a first carbonyl compound in the presence of a catalyst to form an ketalized hexose, treating the ketalized hexose with a second carbonyl compound followed by treating with a first reductant to form an etherized hexose, and converting the etherized hexose into a target hexose derivative, which can be 2-alcohol hexose, 3-alcohol hexose, 4-alcohol hexose, or a 6-alcohol hexose. In particular, the present invention can prepare the hexose derivatives with highly regioselective scheme to protect individual hydroxyls of monosaccharide units and install an orthogonal protecting group pattern in a one-pot manner

  制备己糖衍生物的方法包括以下步骤：提供硅烷基化的己糖，将硅烷基化的己糖与第一羰基化合物在催化剂存在下处理，形成缩酮化的己糖，将缩酮化的己糖与第二羰基化合物处理后，再用第一还原剂处理，形成醚化的己糖，并将醚化的己糖转化为目标己糖衍生物，可以是2-醇己糖、3-醇己糖、4-醇己糖或6-醇己糖。具体来说，本发明可以采用高度选择性的方案制备己糖衍生物，以保护单糖单元的各个羟基，并以一锅法安装正交保护基图案。
• US7985856B2
  申请人：——

  公开号：US7985856B2

  公开（公告）日：2011-07-26
• Immobilization of UDP-Galactose on an Amphiphilic Resin
  作者：Jessica G. M. Bevan、Eva C. Lourenço、Miguel Chaves-Ferreira、João A. Rodrigues、M. Rita Ventura

  DOI：10.1002/ejoc.201701620

  日期：2018.2.21

  Here we report the first example of resin‐bound nucleotide sugars: fluorinated UDP‐Galactose and UDP‐Galactose. This synthesis represents an efficient method to access resin‐bound nucleotide sugars in a modular approach that enables modifications of the sugar or nucleotide before conjugation.

  在这里，我们报告第一个与树脂结合的核苷酸糖的例子：氟化的UDP-半乳糖和UDP-半乳糖。这种合成方法代表了一种有效的方法，可通过模块化方法访问树脂结合的核苷酸糖，该方法可在结合之前对糖或核苷酸进行修饰。
• Triethylamine-methanol mediated selective removal of oxophenylacetyl ester in saccharides
  作者：Javeed Ur Rasool、Atul Kumar、Asif Ali、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/d0ob02192j

  日期：——

  A highly selective, mild, and efficient method for the cleavage of oxophenylacetyl ester protected saccharides was developed using triethylamine in methanol at room temperature. The reagent proved successful against different labile groups like acetal, ketal, and PMB and also generated good yields of the desired saccharides bearing lipid esters. Further, we also observed DBU in methanol as an alternative

  使用甲醇中的三乙胺在室温下开发了一种高选择性、温和且有效的方法，用于裂解氧代苯基乙酰酯保护的糖类。该试剂证明对不同的不稳定基团（如乙缩醛、缩酮和 PMB）是成功的，并且还产生了所需的带有脂质酯的糖的良好收率。此外，我们还观察到甲醇中的 DBU 作为乙酰基、苯甲酰基和氧代苯基乙酰酯基团去保护的替代试剂。