claulansine D | 1361526-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: claulansine D
• 英文别名: (1S)-1-[(1S)-1,2-dihydroxy-2-methylpropyl]-10-methoxy-1,9-dihydrofuro[3,4-b]carbazol-3-one
• CAS: 1361526-58-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: KDKOLSIYWLCHCE-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,2,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde 在 盐酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 claulansine D
  参考文献：
  名称：

  固态的C-自反式固态转化：对呋喃唑酮（-）- Epi- Claulansine D和（-）-Claulansine D和吡喃咔唑酮（+）- epi- Claulansine C的对映选择性全合成

  摘要：

  由（E）-2-{[（（1-叔丁氧羰基）-1 H-吲哚-3-基]亚甲基}琥珀酸二甲酯}和（R）-2,2,5,5-四甲基-1,3-开始二氧戊环-4-甲醛，可通过缩合和两个分子内环化反应轻松合成（-）- Epi- claulansineD。固态的（-）- epi- claulansine D以亚稳态形式存在，诱导期30-90天后，它进行了完全差向异构化，以定量产量专门提供了所需的天然产物（-）-claulansine D 。C的见证倒置固态的离心力在概念上是新颖的，并且由于相对较高的晶体稳定性原因而发生。（±）/（-）- Epi- claulansine D和（±）/（-）-claulansine D的碱催化环扩展产生了（±）/（+）- epi- claulansine C，产率很高。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02773

文献信息

• A regioselective facile synthesis of furo[3,4-b]carbazolones: application to the total synthesis of mafaicheenamine E and claulansine D
  作者：Dipakranjan Mal、Joyeeta Roy

  DOI：10.1039/c5ob00575b

  日期：——

  reductive cyclization to furo[3,4-b]carbazolones on reaction with LiAlH4. One of the furocarbazolones is utilized to accomplish the first total synthesis of claulansine D and mafaicheenamine E in 9 and 6 steps respectively. The other key steps of the syntheses are addition of an allylic indium reagent and CC double bond isomerization.

  1-羟基咔唑-2,3-二羧酸酯已显示出在与LiAlH 4反应时发生化学选择性还原环化反应生成呋喃并[3,4- b ]咔唑酮。利用呋喃咔唑酮中的一种来分别完成9个步骤和6个步骤的克劳兰新D和马法拉敏E的首次全合成。合成的其他关键步骤是添加烯丙基铟试剂和CC双键异构化。