1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 358656-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 358656-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01901467
• 分子量: 283.284
• InChiKey: GMOVYFWFTSNAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺吲哚衍生小分子化合物作为新型 HDAC/MDM2 双重抑制剂的发现及其抗癌活性研究

  摘要：

  同时抑制多个靶点被认为是癌症治疗的一种新策略。鉴于组蛋白脱乙酰酶（HDAC）和p53-鼠双分钟2（MDM2）相互作用在肿瘤发生发展中的重要性及其协同作用，通过整合HDAC药效团，合理设计并合成了一系列MDM2/HDAC双功能小分子抑制剂进入螺吲哚骨架。这些化合物对这两个靶标均表现出良好的抑制活性。特别是，化合物 11b 被证明对 MDM2 和 HDAC 最有效，分别达到 68% 和 79% 的酶抑制。化合物 11b 还对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，其效力优于参考药物 SAHA 和 Nutlin-3。此外，蛋白质印迹分析表明，化合物11b以剂量依赖性方式增加MCF-7细胞中p53和Ac-H4的表达。我们的结果表明，HDAC和MDM2的双重抑制可能为未来抗肿瘤药物的发现提供一种新颖有效的策略。

  DOI：

  10.3389/fonc.2022.972372
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3-Methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子对接研究、3-甲氧基取代查尔酮新型异恶唑衍生物的合成及其抗炎活性评价

  摘要：

  用取代苯甲醛合成 3-甲氧基苯乙酮产生了许多新型查耳酮。然后将查耳酮与盐酸羟胺在乙醇中进行环化反应，从而合成3-甲氧基苯乙酮异恶唑衍生物。纯化后，使用TLC、FTIR、1H NMR、13C NMR和质谱鉴定合成化合物的结构。使用角叉菜胶诱导的爪水肿法来测试化合物的抗炎活性。根据研究结果，这三种化合物似乎具有中度至极高的活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/390318

文献信息

• Discovery of spirooxindole-derived small-molecule compounds as novel HDAC/MDM2 dual inhibitors and investigation of their anticancer activity
  作者：Qian Zhao、Shan-Shan Xiong、Can Chen、Hong-Ping Zhu、Xin Xie、Cheng Peng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.3389/fonc.2022.972372

  日期：——

  therapy. Owing to the importance of histone deacetylases (HDACs) and p53-murine double minute 2 (MDM2) interaction in tumor development and their synergistic effects, a series of MDM2/HDAC bifunctional small-molecule inhibitors were rationally designed and synthesized by incorporating an HDAC pharmacophore into spirooxindole skeletons. These compounds exhibited good inhibitory activities against both

  同时抑制多个靶点被认为是癌症治疗的一种新策略。鉴于组蛋白脱乙酰酶（HDAC）和p53-鼠双分钟2（MDM2）相互作用在肿瘤发生发展中的重要性及其协同作用，通过整合HDAC药效团，合理设计并合成了一系列MDM2/HDAC双功能小分子抑制剂进入螺吲哚骨架。这些化合物对这两个靶标均表现出良好的抑制活性。特别是，化合物 11b 被证明对 MDM2 和 HDAC 最有效，分别达到 68% 和 79% 的酶抑制。化合物 11b 还对 MCF-7 细胞表现出有效的抗增殖活性，其效力优于参考药物 SAHA 和 Nutlin-3。此外，蛋白质印迹分析表明，化合物11b以剂量依赖性方式增加MCF-7细胞中p53和Ac-H4的表达。我们的结果表明，HDAC和MDM2的双重抑制可能为未来抗肿瘤药物的发现提供一种新颖有效的策略。
• Molecular Docking Studies, Synthesis of Novel Isoxazole Derivatives from 3-Methoxy Substituted Chalcone and Evaluation of their Anti-Inflammatory Activity
  作者：Sonu S、Girendra Kumar Gautam、Arun Kumar Mishra、Baby Rabiya Parveen、Harpreet singh

  DOI：10.13005/ojc/390318

  日期：2023.6.30

  Synthesis of 3-methoxy acetophenone with substituted benzaldehydes resulted in a number of novel chalcones. The chalcones were then treated to a cyclization reaction with hydroxylamine hydrochloride in ethanol to enable the synthesis of 3-methoxy acetophenone isoxazole derivatives. After purification, the structures of the synthesized compounds were identified using TLC, FTIR, 1H NMR, 13C NMR and a

  用取代苯甲醛合成 3-甲氧基苯乙酮产生了许多新型查耳酮。然后将查耳酮与盐酸羟胺在乙醇中进行环化反应，从而合成3-甲氧基苯乙酮异恶唑衍生物。纯化后，使用TLC、FTIR、1H NMR、13C NMR和质谱鉴定合成化合物的结构。使用角叉菜胶诱导的爪水肿法来测试化合物的抗炎活性。根据研究结果，这三种化合物似乎具有中度至极高的活性。