[(1R,8aS)-6-bromo-3-oxo-1-[(1S)-1-phenylselanylethyl]-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl] trifluoromethanesulfonate | 253593-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,8aS)-6-bromo-3-oxo-1-[(1S)-1-phenylselanylethyl]-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 253593-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₅BrF₃NO₅SSe
• 分子量: 549.224
• InChiKey: WEBJTJDHYZLDHL-WFBYXXMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,8aS)-6-bromo-3-oxo-1-[(1S)-1-phenylselanylethyl]-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 双氧水 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,4S,6R,7S)-1-ethyl-hexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：（-）-slaframine的不对称合成。

  摘要：

  从对映体纯的二氢吡啶酮结构单元开始已经完成了（-）-slaframine和N-乙酰基slaframine的不对称合成。通过使用有效的苯基硒代杂环氨基甲酸酯化反应，可以完全立体选择性地结合C-1处的氧碳键。

  DOI：

  10.1021/ol991083v
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 oxonium 、 sodium methylate 、 L-Selectride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1R,8aS)-6-bromo-3-oxo-1-[(1S)-1-phenylselanylethyl]-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-7-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：（-）-slaframine的不对称合成。

  摘要：

  从对映体纯的二氢吡啶酮结构单元开始已经完成了（-）-slaframine和N-乙酰基slaframine的不对称合成。通过使用有效的苯基硒代杂环氨基甲酸酯化反应，可以完全立体选择性地结合C-1处的氧碳键。

  DOI：

  10.1021/ol991083v

文献信息

• Enantiopure <i>N</i>-Acyldihydropyridones as Synthetic Intermediates:  Asymmetric Synthesis of (−)-Slaframine
  作者：Daniel L. Comins、Alan B. Fulp

  DOI：10.1021/ol991083v

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] An asymmetric synthesis of (-)-slaframine and N-acetylslaframine has been accomplished starting from an enantiopure dihydropyridone building block. The oxygen-carbon bond at C-1 was incorporated with complete stereoselectivity by using an efficient phenylselenocyclocarbamation reaction.

  从对映体纯的二氢吡啶酮结构单元开始已经完成了（-）-slaframine和N-乙酰基slaframine的不对称合成。通过使用有效的苯基硒代杂环氨基甲酸酯化反应，可以完全立体选择性地结合C-1处的氧碳键。