(1S,8aS)-6-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 253593-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,8aS)-6-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 253593-44-1
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 262.103
• InChiKey: BKBMBVNLOHHITA-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8aS)-6-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S,8aS)-6-bromo-1-(2-chloroethyl)-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：（-）-slaframine的不对称合成。

  摘要：

  从对映体纯的二氢吡啶酮结构单元开始已经完成了（-）-slaframine和N-乙酰基slaframine的不对称合成。通过使用有效的苯基硒代杂环氨基甲酸酯化反应，可以完全立体选择性地结合C-1处的氧碳键。

  DOI：

  10.1021/ol991083v
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 盐酸 、 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 oxonium 、 双氧水 、 sodium methylate 、 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,8aS)-6-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-1,5,8,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：（-）-slaframine的不对称合成。

  摘要：

  从对映体纯的二氢吡啶酮结构单元开始已经完成了（-）-slaframine和N-乙酰基slaframine的不对称合成。通过使用有效的苯基硒代杂环氨基甲酸酯化反应，可以完全立体选择性地结合C-1处的氧碳键。

  DOI：

  10.1021/ol991083v

文献信息

• Enantiopure <i>N</i>-Acyldihydropyridones as Synthetic Intermediates:  Asymmetric Synthesis of (−)-Slaframine
  作者：Daniel L. Comins、Alan B. Fulp

  DOI：10.1021/ol991083v

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] An asymmetric synthesis of (-)-slaframine and N-acetylslaframine has been accomplished starting from an enantiopure dihydropyridone building block. The oxygen-carbon bond at C-1 was incorporated with complete stereoselectivity by using an efficient phenylselenocyclocarbamation reaction.

  从对映体纯的二氢吡啶酮结构单元开始已经完成了（-）-slaframine和N-乙酰基slaframine的不对称合成。通过使用有效的苯基硒代杂环氨基甲酸酯化反应，可以完全立体选择性地结合C-1处的氧碳键。