ethyl 2‐{[1‐(4‐hydroxyphenyl)‐ 1H‐tetrazol‐5‐yl]thio}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2‐{[1‐(4‐hydroxyphenyl)‐ 1H‐tetrazol‐5‐yl]thio}acetate
• 英文别名: ethyl 2-{[1-(4-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]sulfanyl}acetate；ethyl 2-[1-(4-hydroxyphenyl)tetrazol-5-yl]sulfanylacetate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃S
• mdl: MFCD12515149
• 分子量: 280.307
• InChiKey: VDSNFXOCXAYXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2‐{[1‐(4‐hydroxyphenyl)‐ 1H‐tetrazol‐5‐yl]thio}acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2‐{[1‐(4‐hydroxyphenyl)‐1H‐ tetrazol‐5‐yl]thio}acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为小分子醛糖还原酶抑制剂的新系列腙

  摘要：

  在寻找小分子醛糖还原酶 (AR) 抑制剂时，设计了新的四唑-腙杂合物 ( 1–15 )。化合物1-15的合成采用了一种有效的方法。对所有腙进行体外测定以评估其 AR 抑制特性。化合物1–15引起 AR 抑制，K i值介于 0.177 和 6.322 µM 之间，IC 50值介于 0.210 和 0.676 µM 之间。2-[(1-(4-Hydroxyphenyl)-1 H -tetrazol-5-yl)thio]-N ' -(4-fluorobenzylidene)acetohydrazide ( 4 ) 是该系列中最有效的 AR 抑制剂。化合物4与依帕司他（ K i = 0.857 µM ，IC 50 = 0.267 µM  ）相比， 以竞争性方式（Ki =  0.177 µM）显着抑制 AR（IC 50  = 0.297 µM）。基于通过应用 MTT 测试获得的体外数据，化合物4在测试浓度下对正常

  DOI：

  10.1002/ardp.202200570
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 1-(4-羟基苯基)-5-巯基-四氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2‐{[1‐(4‐hydroxyphenyl)‐ 1H‐tetrazol‐5‐yl]thio}acetate
  参考文献：
  名称：

  作为小分子醛糖还原酶抑制剂的新系列腙

  摘要：

  在寻找小分子醛糖还原酶 (AR) 抑制剂时，设计了新的四唑-腙杂合物 ( 1–15 )。化合物1-15的合成采用了一种有效的方法。对所有腙进行体外测定以评估其 AR 抑制特性。化合物1–15引起 AR 抑制，K i值介于 0.177 和 6.322 µM 之间，IC 50值介于 0.210 和 0.676 µM 之间。2-[(1-(4-Hydroxyphenyl)-1 H -tetrazol-5-yl)thio]-N ' -(4-fluorobenzylidene)acetohydrazide ( 4 ) 是该系列中最有效的 AR 抑制剂。化合物4与依帕司他（ K i = 0.857 µM ，IC 50 = 0.267 µM  ）相比， 以竞争性方式（Ki =  0.177 µM）显着抑制 AR（IC 50  = 0.297 µM）。基于通过应用 MTT 测试获得的体外数据，化合物4在测试浓度下对正常

  DOI：

  10.1002/ardp.202200570