3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol | 60814-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: rac-3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol；3-Ethynyl-2,4,4-trimethyl-2-cyclohexen-1-ol；3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enol；Ffqlwkgbqkjmby-uhfffaoysa-
• CAS: 60814-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: FFQLWKGBQKJMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三苯胂 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 (2Z,4E,6Z,8E)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-3-氧代-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)

  摘要：

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。

  DOI：

  10.1039/b411585f
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethynyl-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexan-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-ethynyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的乙炔重排

  摘要：

  用三氢呋喃中35％的高氯酸处理烯醇（1），（2），（3）和（5），通过一系列原变反应产生相应的二烯酮（4）和（11）。

  DOI：

  10.1039/c39820001391

文献信息

• Synthesis of enantiopure C₃- and C₄-hydroxyretinals and their enzymatic reduction by ADH8 from Xenopus laevis
  作者：Marta Domínguez、Rosana Álvarez、Emma Borràs、Jaume Farrés、Xavier Parés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/b514273c

  日期：——

  (R)-all-trans-3-hydroxyretinal 1, (S)-all-trans-4-hydroxyretinal 3 and (R)-all-trans-4-hydroxyretinal 5 have been synthesized stereoselectively by Horner–Wadsworth–Emmons and Stille cross-coupling as bond-forming reactions. The CBS method of ketone reduction was used in the enantioface-differentiation step to provide the precursors for the synthesis of the 4-hydroxyretinal enantiomers. The kinetic constants of Xenopus laevis ADH8 with these retinoids have been determined.

  (R)-全反式-3-羟基视黄醛 1、(S)-全反式-4-羟基视黄醛 3 和(R)-全反式-4-羟基视黄醛 5 是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 和 Stille 交叉偶联作为成键反应立体选择性合成的。在对映体分离步骤中采用了 CBS 酮还原法，为 4-羟基视黄醛对映体的合成提供了前体。已测定了爪蟾 ADH8 与这些视黄酸的动力学常数。
• Stereocontrolled synthesis of (S)-9-cis-4-oxo-13,14-dihydroretinoic acid
  作者：Marta Domínguez、Susana Álvarez、Rosana Álvarez、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.056

  日期：2012.2

  (S)-9-cis-4-Oxo-13,14-dihydroretinoic acid (S)-1, a new major endogenous vitamin A metabolite that activates retinoic acid receptor signaling both in vitro and in vivo, has been synthesized stereoselectively by Horner-Wadsworth-Emmons condensation and Stille cross-coupling as bond forming reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schmidt,C., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 2310 - 2313
  作者：Schmidt,C.

  DOI：——

  日期：——
• LEAPHEART, T.;MAGNUS, P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 24, 1391-1392
  作者：LEAPHEART, T.、MAGNUS, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ring-oxidized retinoids as substrates of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1)
  作者：Marta Domínguez、Rosana Alvarez、Sílvia Martras、Jaume Farrés、Xavier Parés、Angel R. de Lera

  DOI：10.1039/b411585f

  日期：——

  Ring-oxidized retinoids have been synthesized stereoselectively using the Stille cross-coupling reaction. Kinetic constants of mouse class I alcohol dehydrogenase (ADH1) with these retinoids were determined.

  利用 Stille 交叉偶联反应立体选择性地合成了环氧化维甲酸。测定了小鼠 I 类醇脱氢酶 (ADH1) 与这些维甲酸的动力学常数。

表征谱图