1-(furan-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione | 851514-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)-2-thiophen-2-ylethane-1,2-dione
• CAS: 851514-70-0
• 化学式: C₁₀H₆O₃S
• 分子量: 206.222
• InChiKey: JVVQFRBOAANOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-furoyl)(2-thienoyl)methane 在 iron(III) chloride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-(furan-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铁促进的1,3-二酮的C–C键裂解：在温和的反应条件下制备1,2-二酮的途径

  摘要：

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。

  DOI：

  10.1021/jo200840y

文献信息

• CO₂-assisted synthesis of non-symmetric α-diketones directly from aldehydes<i>via</i>C–C bond formation
  作者：Pradipbhai Hirapara、Daniel Riemer、Nabanita Hazra、Jignesh Gajera、Markus Finger、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c7gc02425h

  日期：——

  CO2-assisted various symmetric and non-symmetric α-diketones have been synthesized directly from the corresponding aldehydes using transition metal-free catalysts. This method can even be applied to synthesize pharmaceuticals directly from aldehydes. The crucial role of CO2 has been investigated in detail and the mechanism is proposed on the basis of experiments and DFT calculations.

  已使用无过渡金属的催化剂直接从相应的醛中合成了CO 2辅助的各种对称和非对称α-二酮。该方法甚至可以直接用于从醛合成药物。详细研究了CO 2的关键作用，并在实验和DFT计算的基础上提出了机理。
• US4801703A
  申请人：——

  公开号：US4801703A

  公开（公告）日：1989-01-31
• Iron-Promoted C–C Bond Cleavage of 1,3-Diketones: A Route to 1,2-Diketones under Mild Reaction Conditions
  作者：Lehao Huang、Kai Cheng、Bangben Yao、Yongju Xie、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo200840y

  日期：2011.7.15

  A conceptual method for the preparation of 1,2-diketones is reported. The selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones affords the 1,2-diketones in high yields under mild reaction conditions in air by the use of FeCl3 as the catalyst and tert-butyl nitrite (TBN) as the oxidant without the use of solvent. The possible reaction mechanism is discussed. This protocol provides an expeditious route to the

  报告了一种制备1,2-二酮的概念方法。通过使用FeCl 3作为催化剂和使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为氧化剂，在温和的反应条件下，在空气中温和的反应条件下，1,3-二酮的选择性C-C键裂解可高产率地提供1,2-二酮使用溶剂。讨论了可能的反应机理。该协议为获得有用的1,2-二酮提供了一条快捷途径。