2,6-dimethyl-1,4,5,8-tetraacetoxy-9,10-phenanthrenequinone | 65829-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,4,5,8-tetraacetoxy-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-9,10-dioxo-9,10-dihydrophenanthrene-1,4,5,8-tetrayl tetraacetate；(1,5,8-triacetyloxy-2,6-dimethyl-9,10-dioxophenanthren-4-yl) acetate
• CAS: 65829-34-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 468.417
• InChiKey: BQSWSICKWOOEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4a-acetyl-5,8-dihydroxy-2,6-dimethyl-10,10a-dihydrophenanthrene-1,4,9-trione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-dimethyl-1,4,5,8-tetraacetoxy-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1,4-醌的光化学二聚

  摘要：

  在辐射后，2-酰基-1,4-醌（I）经历了区域特异性缩合，得到它们的二聚体，多环化合物（II）。替代结构 (II') 尽管与二聚体的 NMR 谱相容，但基于将其中一个二聚体转化为 9,10-菲醌衍生物 (IV) 而排除在外。没有发生 I 与亲二烯体的缩合。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.33

文献信息

• The Chemical Conversion of the Photo-dimer of 2-Acetyl-5-methyl-1,4-benzoquinone. The Determination of the Regiochemistry of the Dimer
  作者：Yo Miyagi、Kazuhiro Maruyama、Sachiko Yoshimoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.2962

  日期：1980.10

  From the photo-dimer (2a) of 2-acetyl-5-methyl-1,4-benzoquinone, mono- and diacetyl derivatives and 2,6-dimethyl-1,4,5,8,9-pentaacetoxyphenanthrene (3) were prepared. 3 was oxidized to 2,6-dimethyl-1,4,5,8-tetraacetoxy-9,10-phenanthrenequinone (4). The acetoxyl groups of 4 were partly deuterated to assign their 1H NMR signals. A series of chemical conversions of 2a to 4  via  3 unambiguously clarified the regiochemistry of 2a.

  从2-乙酰基-5-甲基-1,4-苯醌（2a）的光二聚体出发，制备了单乙酰和双乙酰衍生物以及2,6-二甲基-1,4,5,8,9-五乙酰氧基菲（3）。3被氧化成2,6-二甲基-1,4,5,8-四乙酰氧基-9,10-菲醌（4）。4中的乙酰氧基团部分氘代以指定其1H NMR信号。一系列从2a到4通过3的化学转换明确阐明了2a的区域化学。
• MIYAGI YO; KAZUHIRO MARUYAMA; YOSHIMOTO SACHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2962-2965
  作者：MIYAGI YO、 KAZUHIRO MARUYAMA、 YOSHIMOTO SACHIKO

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOCHEMICAL DIMERIZATION OF 2-ACYL-1,4-QUINONES
  作者：Yo Miyagi、Kazuo Kitamura、Kazuhiro Maruyama、Yuan Lang Chow

  DOI：10.1246/cl.1978.33

  日期：1978.1.5

  Upon irradiation 2-acyl-1,4-quinones (I) underwent a regiospecific condensation to give their dimers, polycyclic compounds (II). An alternative structure (II′), though it is compatible with the NMR spectra of the dimers, was excluded on the basis of converting one of the dimers to a 9,10-phenanthrenequinone derivative (IV). No condensation of I with dienophiles occurred.

  在辐射后，2-酰基-1,4-醌（I）经历了区域特异性缩合，得到它们的二聚体，多环化合物（II）。替代结构 (II') 尽管与二聚体的 NMR 谱相容，但基于将其中一个二聚体转化为 9,10-菲醌衍生物 (IV) 而排除在外。没有发生 I 与亲二烯体的缩合。