2,6-dimethyl-1,4,5,8-tetraacetoxy-9,10-phenanthrenequinone | 65829-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1,4,5,8-tetraacetoxy-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-9,10-dioxo-9,10-dihydrophenanthrene-1,4,5,8-tetrayl tetraacetate；(1,5,8-triacetyloxy-2,6-dimethyl-9,10-dioxophenanthren-4-yl) acetate
• CAS: 65829-34-7
• 化学式: C₂₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 468.417
• InChiKey: BQSWSICKWOOEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4a-acetyl-5,8-dihydroxy-2,6-dimethyl-10,10a-dihydrophenanthrene-1,4,9-trione 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-dimethyl-1,4,5,8-tetraacetoxy-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-1,4-醌的光化学二聚

  摘要：

  在辐射后，2-酰基-1,4-醌（I）经历了区域特异性缩合，得到它们的二聚体，多环化合物（II）。替代结构 (II') 尽管与二聚体的 NMR 谱相容，但基于将其中一个二聚体转化为 9,10-菲醌衍生物 (IV) 而排除在外。没有发生 I 与亲二烯体的缩合。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.33

文献信息

• The Chemical Conversion of the Photo-dimer of 2-Acetyl-5-methyl-1,4-benzoquinone. The Determination of the Regiochemistry of the Dimer
  作者：Yo Miyagi、Kazuhiro Maruyama、Sachiko Yoshimoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.2962

  日期：1980.10

  From the photo-dimer (2a) of 2-acetyl-5-methyl-1,4-benzoquinone, mono- and diacetyl derivatives and 2,6-dimethyl-1,4,5,8,9-pentaacetoxyphenanthrene (3) were prepared. 3 was oxidized to 2,6-dimethyl-1,4,5,8-tetraacetoxy-9,10-phenanthrenequinone (4). The acetoxyl groups of 4 were partly deuterated to assign their 1H NMR signals. A series of chemical conversions of 2a to 4  via  3 unambiguously clarified the regiochemistry of 2a.

  从2-乙酰基-5-甲基-1,4-苯醌（2a）的光二聚体出发，制备了单乙酰和双乙酰衍生物以及2,6-二甲基-1,4,5,8,9-五乙酰氧基菲（3）。3被氧化成2,6-二甲基-1,4,5,8-四乙酰氧基-9,10-菲醌（4）。4中的乙酰氧基团部分氘代以指定其1H NMR信号。一系列从2a到4通过3的化学转换明确阐明了2a的区域化学。
• MIYAGI YO; KAZUHIRO MARUYAMA; YOSHIMOTO SACHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2962-2965
  作者：MIYAGI YO、 KAZUHIRO MARUYAMA、 YOSHIMOTO SACHIKO

  DOI：——

  日期：——