1-(3-bromo-5-chlorophenyl)-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-amine | 1092062-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-bromo-5-chlorophenyl)-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-amine
• 英文别名: 1-(3-bromo-5-chlorophenyl)-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-amine
• CAS: 1092062-91-3
• 化学式: C₂₁H₁₈BrClN₄
• 分子量: 441.758
• InChiKey: IQCGVYULCXCSLD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺基苯硼酸 、 1-(3-bromo-5-chlorophenyl)-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-amine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-{2-[3-chloro-5-(3-methyl-6-{[(1S)-1-phenylethyl]amino}-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)phenyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为Polo样激酶1抑制剂的2-氨基-吡唑并吡啶。

  摘要：

  设计了一系列2-氨基-吡唑并吡啶，以低微摩尔打击为基础，合成为Polo样激酶（Plk）抑制剂。开发SAR是为了提供对Plk1具有低纳摩尔抑制活性的化合物。处理细胞的表型与Plk1抑制一致。这些化合物之一与zPlk1的共晶体结构证实了ATP竞争性结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.095
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-methyl-N-(1-phenylethyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-amine 、 1,3-二溴-5-氯苯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到1-(3-bromo-5-chlorophenyl)-3-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为Polo样激酶1抑制剂的2-氨基-吡唑并吡啶。

  摘要：

  设计了一系列2-氨基-吡唑并吡啶，以低微摩尔打击为基础，合成为Polo样激酶（Plk）抑制剂。开发SAR是为了提供对Plk1具有低纳摩尔抑制活性的化合物。处理细胞的表型与Plk1抑制一致。这些化合物之一与zPlk1的共晶体结构证实了ATP竞争性结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.095

文献信息

• Design and synthesis of 2-amino-pyrazolopyridines as Polo-like kinase 1 inhibitors
  作者：Raymond V. Fucini、Emily J. Hanan、Michael J. Romanowski、Robert A. Elling、Willard Lew、Kenneth J. Barr、Jiang Zhu、Joshua C. Yoburn、Yang Liu、Bruce T. Fahr、Junfa Fan、Yafan Lu、Phuongly Pham、Ingrid C. Choong、Erica C. VanderPorten、Minna Bui、Hans E. Purkey、Marc J. Evanchik、Wenjin Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.095

  日期：2008.10

  A series of 2-amino-pyrazolopyridines was designed and synthesized as Polo-like kinase (Plk) inhibitors based on a low micromolar hit. The SAR was developed to provide compounds exhibiting low nanomolar inhibitory activity of Plk1; the phenotype of treated cells is consistent with Plk1 inhibition. A co-crystal structure of one of these compounds with zPlk1 confirms an ATP-competitive binding mode.

  设计了一系列2-氨基-吡唑并吡啶，以低微摩尔打击为基础，合成为Polo样激酶（Plk）抑制剂。开发SAR是为了提供对Plk1具有低纳摩尔抑制活性的化合物。处理细胞的表型与Plk1抑制一致。这些化合物之一与zPlk1的共晶体结构证实了ATP竞争性结合模式。