ethyl 2-(furan-2-yl)-5-propyloxazole-4-carboxylate | 1225057-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(furan-2-yl)-5-propyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(furan-2-yl)-5-propyl-1,3-oxazole-4-carboxylate；ethyl 2-(furan-2-yl)-5-propyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1225057-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XLEJEKQDBNTZEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 丁酰乙酸乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-(furan-2-yl)-5-propyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效多相铜催化的苄胺和1,3-二羰基化合物的氧化环化反应，制得三取代的恶唑

  摘要：

  抽象的 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（TBHP）作为氧化剂，以碘为添加剂，在温和的条件下，可产生多种2,4,5-三取代的恶唑，收率大多良好至极佳。可以通过简单的两步程序轻松地从容易获得的廉价试剂制备这种多相铜催化剂，并且其活性比Cu（OAc）2略高。MCM-41-2N-Cu（OAc）2回收也很容易，可以回收八次，几乎保持一致的活性。该反应是用于构建多取代的恶唑的非均相铜催化的分子间环化的第一个实例。 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（T

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610710

文献信息

• Metal-free, organocatalytic cascade formation of C–N and C–O bonds through dual sp³C–H activation: oxidative synthesis of oxazole derivatives
  作者：Jin Xie、Honglai Jiang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2cc15813b

  日期：——

  An organocatalytic cascade reaction that involves the formation of C-N, C-O and C=N bonds in one process via dual sp(3) C-H activation has been developed. This protocol affords a facile metal-free methodology for the synthesis of oxazole derivatives in air under mild conditions.

  已经开发了一种有机催化级联反应，该过程涉及通过双sp（3）CH活化在一个过程中形成CN，CO和C = N键。该方案为在温和条件下在空气中合成恶唑衍生物提供了一种简便的不含金属的方法。
• Facile Synthesis of Polysubstituted Oxazoles via A Copper-Catalyzed Tandem Oxidative Cyclization
  作者：Changfeng Wan、Jintang Zhang、Sujing Wang、Jinmin Fan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol100688c

  日期：2010.5.21

  A highly efficient synthesis of polysubstituted oxazoles was developed via a copper-catalyzed tandem oxidative cyclization. The desired products can be obtained from readily available starting materials under mild conditions. This is an attractive alternative method for the synthesis of oxazole derivatives.