(3aR,6aS)-6-isopropoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one | 1056473-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aS)-6-isopropoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-propan-2-yloxy-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1056473-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: OBPPAXXAYGXOAU-FJXKBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-6-isopropoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 Tebbe's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(3aR,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6-methylene-perhydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖酸内酯通过Tebbe介导的级联反应合成4a-氨基甲酸酯-α-D-呋喃糖。

  摘要：

  通过Tebbe试剂的一锅法转换，涉及一种由D-核糖合成1,2,3,5-四乙酰基氨基甲酸-α-D-呋喃糖的新的，高效的和非对映选择性的方法，涉及级联反应顺序为甲基化，异丙基裂解，碳环化和再次甲基化。

  DOI：

  10.1039/b802418a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrouronic acid 、 异丙醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(3aR,6aS)-6-isopropoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  由2,3-O-异亚丙基-L-赤藓糖酸内酯通过Tebbe介导的级联反应合成4a-氨基甲酸酯-α-D-呋喃糖。

  摘要：

  通过Tebbe试剂的一锅法转换，涉及一种由D-核糖合成1,2,3,5-四乙酰基氨基甲酸-α-D-呋喃糖的新的，高效的和非对映选择性的方法，涉及级联反应顺序为甲基化，异丙基裂解，碳环化和再次甲基化。

  DOI：

  10.1039/b802418a

文献信息

• Synthesis of 4a-carba-α-d-lyxofuranose from 2,3-O-isopropylidene-l-erythruronolactone via Tebbe-mediated cascade reaction
  作者：Girija Prasad Mishra、G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1039/b802418a

  日期：——

  approach for the synthesis of 1,2,3,5-tetraacetylcarba-alpha-D-lyxofuranose from D-ribose is reported via one-pot conversion of to using Tebbe reagent which involves a cascade reaction sequence of methylenation, cleavage of isopropyl group, carbocyclization and again methylenation.

  通过Tebbe试剂的一锅法转换，涉及一种由D-核糖合成1,2,3,5-四乙酰基氨基甲酸-α-D-呋喃糖的新的，高效的和非对映选择性的方法，涉及级联反应顺序为甲基化，异丙基裂解，碳环化和再次甲基化。