((S)-Methoxycarbonylmethanesulfinyl)-acetic acid | 156332-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-Methoxycarbonylmethanesulfinyl)-acetic acid
• 英文别名: Acetic acid, [(S)-(carboxymethyl)sulfinyl]-, 1-methyl ester；2-[(S)-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfinyl]acetic acid
• CAS: 156332-46-6
• 化学式: C₅H₈O₅S
• 分子量: 180.182
• InChiKey: LKOZEGJLDIXKIU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 ((S)-Methoxycarbonylmethanesulfinyl)-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 三甲基乙酰氯 作用下， 生成 [((S)-1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-methanesulfinyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Hydrolyses of the σ-Symmetric Dicarboxylic Diesters Bearing a Sulfinyl Group as the Prochiral Center

  摘要：

  对称性为σ的、带亚砜基作为前手性中心的双羧酸酯的酶促水解，通过使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶进行了研究。最终，成功地获得了相应的手性酚乙酰酯的手性半酯。通过X射线分析及其化学相关性确定了手性半酯的立体化学。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2381
• 作为产物：
  描述：

  methyl methoxycarbonylmethylsulfinylacetate 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tamai Satoshi, Miyauchi Satoru, Morizane Chikako, Miyagi Kaname, Shimizu +, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2381-2384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Chiral Sulfinyldiacetic Acid Derivatives and Attempt at Chemoselective Asymmetric Pummerer Reaction.
  作者：Yoshimitsu Nagao、Satoshi Miyamoto、Kazuhiko Hayashi、Ado Mihira、Shigeki Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.558

  日期：——

  of sulfinyldiacetic acid dimethyl ester (8) which was derived from thiodiacetic acid (7). (R(S))-1 (99% ee) and (S(S))-1 (99% ee) were readily obtained by methanolysis of (R(S),S)-12 and (S(S),S)-12 with MeONa in MeOH. (R(S),S)-12 and (S(S),S)-12 were furnished by chromatographic separation of the diastereomeric mixture, obtained by oxidation of thiodiacetic mono-carboxylic acid (11) with 30% H2O2 followed

  （R（S））-1（85％ee）是通过猪胰脂肪酶促进的亚硫基二乙酸二甲酯（8）的水解反应制得的，该酯衍生自硫二乙酸（7）。（R（S））-1（99％ee）和（S（S））-1（99％ee）可以通过（R（S），S）-12和（S（S），用MeONa在MeOH中的S）-12。（R（S），S）-12和（S（S），S）-12通过色谱分离非对映混合物得到，该混合物通过用30％H2O2氧化硫代二乙酸单羧酸（11），然后脱水制得生成的亚磺酰基二烯基一元羧酸与4（S）-异丙基-1,3-噻唑烷-2-硫酮的缩合反应。（R（S））-1（99％ee）依次用（TMS）2NLi，Ac2O和TMSOTf处理，以75％ee的高度化学选择性方式产生主要的手性3产物（手性3：手性-2 = 93：7）。
• Tamai Satoshi, Miyauchi Satoru, Morizane Chikako, Miyagi Kaname, Shimizu +, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2381-2384
  作者：Tamai Satoshi, Miyauchi Satoru, Morizane Chikako, Miyagi Kaname, Shimizu +

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Hydrolyses of the σ-Symmetric Dicarboxylic Diesters Bearing a Sulfinyl Group as the Prochiral Center
  作者：Satoshi Tamai、Satoru Miyauchi、Chikako Morizane、Kaname Miyagi、Hisashi Shimizu、Masaharu Kume、Sigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1246/cl.1994.2381

  日期：1994.12

  Enzymatic hydrolyses of the σ-symmetric dicarboxylic diesters bearing a sulfinyl group as the prochiral center were examined by employing porcine liver esterase and procine pancreatic lipase. Eventually, their chiral half esters were elaborately obtained as the corresponding chiral phenacyl esters. The stereochemistry of the chiral half esters was determined by the X-ray analysis and their chemical correlations.

  对称性为σ的、带亚砜基作为前手性中心的双羧酸酯的酶促水解，通过使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶进行了研究。最终，成功地获得了相应的手性酚乙酰酯的手性半酯。通过X射线分析及其化学相关性确定了手性半酯的立体化学。