2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carboxamide, hydrogen chloride salt | 1423123-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carboxamide, hydrogen chloride salt
• 英文别名: 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carboxamide；2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 1423123-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O*ClH
• 分子量: 252.744
• InChiKey: KNBKZNAWAXFQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carboxamide, hydrogen chloride salt 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carbonitrile, hydrogen chloride salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDENOPYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDÉNOPYRIDINE

  摘要：

  公开了一种具有化学式I的化合物及其盐。还公开了制备化合物（I）的方法以及将该化合物用作制备药用活性化合物的中间体的用途，例如11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11-β-HSD1）抑制剂。

  公开号：

  WO2013025664A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)吡啶 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~95.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carboxamide, hydrogen chloride salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDENOPYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDÉNOPYRIDINE

  摘要：

  公开了一种具有化学式I的化合物及其盐。还公开了制备化合物（I）的方法以及将该化合物用作制备药用活性化合物的中间体的用途，例如11-β-羟基类固醇脱氢酶1（11-β-HSD1）抑制剂。

  公开号：

  WO2013025664A1

文献信息

• Sequential C–H Arylation and Enantioselective Hydrogenation Enables Ideal Asymmetric Entry to the Indenopiperidine Core of an 11β-HSD-1 Inhibitor
  作者：Xudong Wei、Bo Qu、Xingzhong Zeng、Jolaine Savoie、Keith R. Fandrick、Jean-Nicolas Desrosiers、Sergei Tcyrulnikov、Maurice A. Marsini、Frederic G. Buono、Zhibin Li、Bing-Shiou Yang、Wenjun Tang、Nizar Haddad、Osvaldo Gutierrez、Jun Wang、Heewon Lee、Shengli Ma、Scot Campbell、Jon C. Lorenz、Matthias Eckhardt、Frank Himmelsbach、Stefan Peters、Nitinchandra D. Patel、Zhulin Tan、Nathan K. Yee、Jinhua J. Song、Frank Roschangar、Marisa C. Kozlowski、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.6b09764

  日期：2016.11.30

  A concise asymmetric synthesis of an 11β-HSD-1 inhibitor has been achieved using inexpensive starting materials with excellent step-economy at low catalyst loadings. The catalytic enantioselective total synthesis of 1 was accomplished in 7 steps and 38% overall yield aided by the development of an innovative, sequential strategy involving Pd-catalyzed pyridinium C-H arylation and Ir-catalyzed asymmetric

  11β-HSD-1 抑制剂的简洁不对称合成已经使用廉价的起始材料在低催化剂负载下具有出色的步进经济性。1 的催化对映选择性全合成分 7 步完成，总产率为 38%，这得益于创新的顺序策略的开发，该策略涉及 Pd 催化的吡啶鎓 CH 芳基化和 Ir 催化的所得稠合三环茚并吡啶盐的不对称氢化。使用具有 1000 ppm [Ir(COD)Cl]2 的独特 P,N-配体 (MeO-BoQPhos)。