3-Bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine | 291744-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 291744-02-0
• 化学式: C₁₃H₇BrClFN₂
• 分子量: 325.567
• InChiKey: RDLOMIVCRNSPAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine 、 4-(tributyltin)benzenesulfonamide 在 Bis(diphenylphosphino)butane palladium(II) dichloride 、 氧化银(II) silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 、 环己烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give the title compound as a white solid (165 mg, 34%)的产率得到4-[6-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridines

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物，其中：R0和R1独立选择自H，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷氧基，其被一个或多个氟原子取代；R2是卤素，CN，CONR4R5，CO2H，CO2C1-6烷基或NHSO2R4；R3是C1-6烷基或NH2；R4和R5独立选择自H，C1-6烷基，苯基，被一个或多个原子或基团（选择自卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷氧基，其被一个或多个氟原子取代）取代的苯基，或与它们所附着的氮原子一起形成饱和的4至8成员环；以及其药学上可接受的衍生物。公式（I）的化合物是COX-2的有效和选择性抑制剂，并可用于治疗各种疾病的疼痛，发热，炎症。

  公开号：

  US06498166B1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-(4-氟苯基)吡唑并[1,5-a]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到3-Bromo-6-chloro-2-(4-fluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridines

  摘要：

  该发明提供了以下式（I）的化合物：其中：R0和R1分别选择自H、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基；R2是卤素、CN、CONR4R5、CO2H、CO2C1-6烷基或NHSO2R4；R3是C1-6烷基或NH2；以及R4和R5分别选择自H、C1-6烷基、苯基、苯基取代一个或多个原子或基团（选择自卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基），或与它们连接的氮原子一起形成饱和的4到8成员环；以及其药用可接受的衍生物。式（I）的化合物是强效和选择性的COX-2抑制剂，可用于治疗各种疾病和疾病的疼痛、发热、炎症。

  公开号：

  US06498166B1

文献信息

• PYRAZOLOPYRIDINES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1157025B1

  公开（公告）日：2004-03-10
• US6498166B1
  申请人：——

  公开号：US6498166B1

  公开（公告）日：2002-12-24
• Pyrazolopyridines
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06498166B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  The invention provides the compounds of formula (I) wherein: R0 and R1 are independently selected from H, halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; R2 is halogen, CN, CONR4R5, CO2H, CO2C1-6alkyl, or NHSO2R4; R3 is C1-6alkyl or NH2; and R4 and R5 are independently selected from H, C1-6alkyl, phenyl, phenyl substituted by one or more atoms or groups (selected from halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms), or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 4 to 8 membered ring; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of the pain, fever, inflammation of a variety of conditions and diseases.

  该发明提供了以下式（I）的化合物：其中：R0和R1分别选择自H、卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基；R2是卤素、CN、CONR4R5、CO2H、CO2C1-6烷基或NHSO2R4；R3是C1-6烷基或NH2；以及R4和R5分别选择自H、C1-6烷基、苯基、苯基取代一个或多个原子或基团（选择自卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或由一个或多个氟原子取代的C1-6烷氧基），或与它们连接的氮原子一起形成饱和的4到8成员环；以及其药用可接受的衍生物。式（I）的化合物是强效和选择性的COX-2抑制剂，可用于治疗各种疾病和疾病的疼痛、发热、炎症。
• The identification of pyrazolo[1,5-a]pyridines as potent p38 kinase inhibitors
  作者：Mui Cheung、Philip A. Harris、Jennifer G. Badiang、Gregory E. Peckham、Stanley D. Chamberlain、Michael J. Alberti、David K. Jung、Stephanie S. Harris、Neal H. Bramson、Andrea H. Epperly、Stephen A. Stimpson、Michael R. Peel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.040

  日期：2008.10

  A series of pyrazolo[1,5-a]pyridine derivatives was designed and synthesized as novel potent p38 kinase inhibitors. Our approaches towards improving in vitro metabolism and in vivo pharmacokinetic properties of the series are described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.