(2S,3aR,7aR)-tert-butyl 3a-(tert-butylperoxy)-2-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate | 1412190-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,7aR)-tert-butyl 3a-(tert-butylperoxy)-2-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3aR,7aR)-3a-tert-butylperoxy-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-6-oxo-2,3,7,7a-tetrahydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1412190-50-1
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₈
• 分子量: 530.618
• InChiKey: AWVTYYLXIZCUCX-WENLUUPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 Boc-Tyr-Phe-OMe 在 dirhodium caprolactamate 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以13%的产率得到(2S,3aR,7aR)-tert-butyl 3a-(tert-butylperoxy)-2-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联氧化的苯酚氧化和分子内加成作为一种构建杂环的方法

  摘要：

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。

  DOI：

  10.1021/jo302002j

文献信息

• Tandem Sequence of Phenol Oxidation and Intramolecular Addition as a Method in Building Heterocycles
  作者：Maxim O. Ratnikov、Linda E. Farkas、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo302002j

  日期：2012.11.16

  A tandem phenol oxidation–Michael addition furnishing oxo- and -aza-heterocycles has been developed. Dirhodium caprolactamate [Rh2(cap)4] catalyzed oxidation by T-HYDRO of phenols with alcohols, ketones, amides, carboxylic acids, and N-Boc protected amines tethered to their 4-position afforded 4-(tert-butylperoxy)cyclohexa-2,5-dienones that undergo Brønsted acid catalyzed intramolecular Michael addition

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。