(R)-5-benzyloxyhex-1-ene | 960492-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-benzyloxyhex-1-ene
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-5-hexene；[(2R)-hex-5-en-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 960492-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: AEAKQAXRXSMGOD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-benzyloxyhex-1-ene 在 氧气 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4S,9R)-methyl 3,9 bis(benzyloxy)-4-hydroxy-6-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of the [4.4]-spiroacetal-γ-lactones cephalosporolides E and F

  摘要：

  A short convergent synthesis of the fungal metabolites cephalosporolides E and F is reported. The key step makes use of a chelation-controlled Mukaiyama aldol reaction to access the key acyclic spiroacetal precursor with the required syn stereochemistry. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.107
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-己烯-2-醇 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-5-benzyloxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2,9-Dideuterodecane – 对映纯度的制备和证明

  摘要：

  光学活性的（小号，小号） - （2,9- 2 ħ 2） - ñ -癸烷在由（五个步骤制备- [R ）-氧化丙烯。其光学纯度在 ( S )-(5- 2 H 2 )-1-己烯阶段测定，作为合成方法的中间体，在瓦克氧化和对映选择性α-羟基化后通过核磁共振光谱测定。( R , R )-(2,9- 2 H 2 )-正癸烷类似地制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100360

文献信息

• Total Syntheses of Colletopeptide A and Colletotrichamide A
  作者：Jing Chen、Yangyang Jiang、Jialei Yan、Chao Xu、Tao Ye

  DOI：10.3390/molecules28207194

  日期：——

  The first total syntheses of cyclic depsipeptides colletopeptide A and colletotrichamide A, have been accomplished. The key advanced intermediate, a cyclic tridepsipeptide derivative, was constructed using a sequence of transformations that features asymmetric Brown crotylation, cross metathesis, Yamaguchi esterification, ozonolysis, and macrolactamization. A late-stage incorporation of the mannose

  环缩酚肽colletopeptide A和colletorichamide A的首次全合成已经完成。关键的高级中间体，一种环状三缩酚肽衍生物，是通过一系列转化构建的，这些转化具有不对称布朗巴豆酰化、交叉复分解、山口酯化、臭氧分解和大环内酰胺化的特点。甘露糖片段的后期掺入完成了 colletorichamide A 的合成，并且常见中间体的脱甲硅烷基化产生了 colletopeptide A，从而明确证实了上述天然产物的绝对立体化学。
• Stereoselective synthesis of the bacterial DNA primase inhibitor Sch 642305 and its C-4 epimer
  作者：Jorge García-Fortanet、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.080

  日期：2007.12

  A convergent stereoselective synthesis of the bacterial DNA primase inhibitor Sch 642305 and its non-natural epimer at C-4 is described. A key aspect was the construction of a trans-2,3-disubstituted cyclohexanone system by means of a stereoselective Michael addition/alpha-alkylation sequence. The macrolactone ring of either stereoisorner was created using the Mitsunobu and Yamaguchi procedures, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.