2-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)hexan-1-one | 1402704-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)hexan-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(4-nitrophenyl)hexan-1-one
• CAS: 1402704-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: GFTAJOUMFSBBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-己炔)-4-硝基苯 在 [Fe(TPP)]OMs 、 氧气 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到2-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe 卟啉催化剂将末端/内部炔烃有氧直接双氧化为 α-羟基酮

  摘要：

  报道了通过炔烃的双氧合合成 α-羟基酮。该反应由铁卟啉配合物和频哪醇硼烷在室温下作为绿色氧化剂介导，以高达 93% 的产率提供 α-羟基酮。温和的反应条件允许具有良好官能团耐受性的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.202101019

文献信息

• Synthesis of α-oxygenated ketones and substituted catechols via the rearrangement of N-enoxy- and N-aryloxyphthalimides
  作者：Michelle A. Kroc、Aditi Patil、Anthony Carlos、Josiah Ballantine、Stephanie Aguilar、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.061

  日期：2017.7

  synthesis of α-oxygenated carbonyl compounds and catechols is the treatment of a carbonyl compound or a phenol with an electrophilic oxygen source. As an alternative approach to these important structures, formal [3,3]-rearrangements of N-enoxyphthalimides, N-enoxyisoindolinones, and N-aryloxyphthalimides have been explored. When used in combination with an initial Chan-Lam coupling, these transformations

  合成α-氧化羰基化合物和邻苯二酚的常用方法是用亲电子氧源处理羰基化合物或苯酚。作为这些重要结构的替代方法，已经研究了N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺，N-烯氧基异吲哚满酮和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的形式[3,3]重排。当与初始Chan-Lam偶联结合使用时，这些转化有助于烯基硼酸的双氧合以合成α-加氧的酮和芳基硼酸的双氧合以合成儿茶酚。N-烯氧基异吲哚啉酮的重排也已显示为非对映选择性的。
• Preparation of α-Oxygenated Ketones by the Dioxygenation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Aditi S. Patil、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201202704

  日期：2012.7.27

  Two in two: Dioxygenation of alkenyl boronic acids has been achieved with N‐hydroxyphthalimide. The two‐step process involves etherification of an alkenyl boronic acid with N‐hydroxyphthalimide followed by a [3,3] rearrangement. The dioxygenated product can then be hydrolyzed to form either the corresponding α‐hydroxy ketone or the α‐benzoyloxy ketone.

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。
• Aerobic Direct Dioxygenation of Terminal/Internal Alkynes to α‐Hydroxyketones by an Fe Porphyrin Catalyst
  作者：Kento Kimura、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/asia.202101019

  日期：2021.11.15

  The synthesis of α-hydroxyketones through the dioxygenation of alkynes is reported. The reaction is mediated by an Fe porphyrin complex and pinacolborane at room temperature under air as a green oxidant, furnishing α-hydroxyketones in up to 93% yields. The mild reaction conditions allow chemoselective oxidation with good functional group tolerance.

  报道了通过炔烃的双氧合合成 α-羟基酮。该反应由铁卟啉配合物和频哪醇硼烷在室温下作为绿色氧化剂介导，以高达 93% 的产率提供 α-羟基酮。温和的反应条件允许具有良好官能团耐受性的化学选择性氧化。