3-[(furan-2-ylmethyl)amino]cyclohex-2-enone | 51924-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(furan-2-ylmethyl)amino]cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-furfurylamino-cyclohex-2-enone；3-[(2-Furylmethyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；3-(furan-2-ylmethylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51924-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03147895
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RNLWSMSZXYXHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 1,3-环己二酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-[(furan-2-ylmethyl)amino]cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环烯胺酮作为选择性环氧合酶2抑制，消炎和镇痛活性的新化学型

  摘要：

  环状烯胺酮部分已被鉴定为一种新型支架，可选择性抑制具有抗炎和镇痛作用的环氧合酶2。通过开发一种新的无催化剂方法，可以方便地合成设计的环状烯胺酮，并评估其对环氧合酶（COX-1和COX-2）的抑制活性。三种化合物7d，8和9主要抑制COX-2，选择性指数分别为74.09、19.45和108.68，并在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中评估了其体内的抗炎活性。剂量为12.5 mg / kg时7d的抗炎活性与塞来昔布相当。但是，化合物8和与塞来昔布相比，在12.5 mg / kg和25 mg / kg的剂量下，有9种抗炎药更有效/等效，并且还具有与双氯芬酸相当的抗炎活性。通过使用显示其镇痛活性的各种模型进行体内热和机械痛觉过敏试验，进一步评估了活性最高的化合物9的治疗潜力。与非选择性COX抑制剂吲哚美辛相比，体内的非致溃疡性为9，显示出胃肠道的安全性。体外抗氧化剂活性和体内对心率和血压的实验提供了9

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111601