N-(3-甲氧基苯乙基)甲酰胺 | 110339-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(3-甲氧基苯乙基)甲酰胺
• 英文名称: N-[2-(3-methoxy-phenyl)-ethyl]-formamide
• 英文别名: N-[2-(3-Methoxyphenyl)ethyl]formamide
• CAS: 110339-54-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZTFODYARLDKLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-甲氧基苯乙基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-甲氧基苯基乙基异腈
  参考文献：
  名称：

  具有抗血吸虫病活性的吡喹酮衍生物：芳香环修饰。

  摘要：

  制备了一系列芳香环修饰的吡喹酮衍生物，并针对日本血吸虫的少年期和成年期进行了评估。根据体外和体内的日本血吸虫血吸虫血吸虫蠕虫活力测定法，已鉴定出几种活性与药物吡喹酮相当的类似物。揭示了这些吡喹酮芳香环改性化合物的结构和活性关系。具体地，在吡喹酮的芳香环中引入了溴的化合物在体内显示出对吡喹酮的紧密的抗血吸虫病活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12153
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[3-methox-4-[[(trifluormethyl)sulfonyl]oxy]phenyl]methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.04h， 生成 N-(3-甲氧基苯乙基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  木糖化学—完全由木材制成天然产物

  摘要：

  报道了二聚体小ber碱生物碱伊利替林（ilicifoline B）的第一个全合成。它的碳骨架是由阿魏酸，四氢呋喃和甲醇构成的。本文报道的合成使用仅源自木材的原料。因此，天然产物完全由可再生资源制成。相同的策略适用于吗啡喃生物碱的正式全合成。使用木材制成的砌块（木化学制品）代替​​传统的石化制品代表了传统合成方法的可持续替代方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201508500

文献信息

• Benzoxazines for use in the treatment of parkinson's disease
  申请人：——

  公开号：US20030220335A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Benzoxazines of Formula (I) wherein R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, or (CH 2 ) n phenyl, R 2 is C 3 -C 6 alkyl, R 3 is hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy, or alkylthio, R 4 is hydrogen or alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful for treating movement disorders such as Parkinson's disease. 1

  Benzoxazines of Formula (I)其中R1为C1-C6烷基，C2-C6烯基，或(CH2)n苯基，R2为C3-C6烷基，R3为氢，卤素，羟基，烷氧基或烷基硫基，R4为氢或烷基，或其药用可接受盐，用于治疗帕金森病等运动障碍。
• Isocyanide 2.0
  作者：Pravin Patil、Maryam Ahmadian-Moghaddam、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/d0gc02722g

  日期：——

  advantages of our methodology include an increased synthesis speed, very mild conditions giving access to hitherto unknown or highly reactive classes of isocyanides, rapid access to large numbers of functionalized isocyanides, increased yields, high purity, proven scalability over 5 orders of magnitude, increased safety and less reaction waste resulting in a highly reduced environmental footprint. For example

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛
• A synthesis of dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolines using a sequential Ugi–Bischler–Napieralski reaction sequence
  作者：W. Michael Seganish、Ana Bercovici、Ginny D. Ho、Hubert J.J. Loozen、Cornelis M. Timmers、Deen Tulshian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.050

  日期：2012.2

  A flexible route to analogues of dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolines is described. The synthesis hinges on a sequential Ugi coupling, followed by a Bischler–Napieralski reaction to form the imidazole isoquinoline core. This route facilitates the introduction of a range of substitutions throughout the carbon framework.

  描述了制备二氢咪唑并[5，1- a ]异喹啉类似物的灵活途径。合成取决于顺序的Ugi偶联，然后进行Bischler-Napieralski反应以形成咪唑异喹啉核心。该途径有助于在整个碳框架中引入一系列取代基。
• Structure-Based Design and Discovery of New M₂ Receptor Agonists
  作者：Inbar Fish、Anne Stößel、Katrin Eitel、Celine Valant、Sabine Albold、Harald Huebner、Dorothee Möller、Mary J. Clark、Roger K. Sunahara、Arthur Christopoulos、Brian K. Shoichet、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01113

  日期：2017.11.22

  structure-guided pharmacophore design followed by docking, we found two agonists (compounds 3 and 17), out of 19 docked and synthesized compounds, that fit the receptor well and were predicted to form a hydrogen-bond conserved among known agonists. Structural optimization led to compound 28, which was 4-fold more potent than its parent 3. Fortified by the discovery of this new scaffold, we sought a broader range

  毒蕈碱受体激动剂的特征在于，它们的叔胺或季胺及其与酯或相关中心的距离显然受到严格限制。基于毒蕈碱M 2受体与吡咯酮复合的活性状态晶体结构，我们探索了缺乏先前已知配体高度保守的功能的潜在激动剂。使用结构引导的药效团设计，然后对接，我们在19种对接和合成的化合物中发现了两种激动剂（化合物3和17），它们与受体非常吻合，并被预测会在已知的激动剂中形成保守的氢键。结构优化导致化合物28的效价比其母体3高4倍。由于发现了这种新型支架，我们对接了220万个片段，寻求了更广泛的化学型，这揭示了另外三种与28种毒蕈碱或已知毒蕈碱无关的微摩尔激动剂。甚至像毒蕈碱一样严格定义和深入研究的口袋也揭示了基于结构的设计和发现新化学型的机会。
• Synthesis and Pharmacology of Benzoxazines as Highly Selective Antagonists at M₄ Muscarinic Receptors
  作者：Thomas M. Böhme、Corinne E. Augelli-Szafran、Hussein Hallak、Thomas Pugsley、Kevin Serpa、Roy D. Schwarz

  DOI：10.1021/jm011116o

  日期：2002.7.1

  102807 (41) as being the most selective synthetic M(4) muscarinic antagonist identified to date. Synthesized analogues of 41 showed no improvement in affinity and selectivity at that time. However, several newly synthesized compounds exhibit a 7-fold higher affinity at M(4) receptors and demonstrate a selectivity of at least 100-fold over all other muscarinic receptor subtypes. For example, compound

  以前，我们在PD 102807（41）上报道其为迄今为止鉴定出的最具选择性的合成M（4）毒蕈碱拮抗剂。当时合成的41类似物没有显示亲和力和选择性的改善。但是，几种新合成的化合物在M（4）受体上显示出7倍更高的亲和力，并且比所有其他毒蕈碱受体亚型表现出至少100倍的选择性。例如，化合物28对M（4）受体显示pK（i）= 9.00的亲和力，对M（1）/ M（4）= 13183-fold，M（2）/ M（4）= 339倍，M（3）/ M（4）= 151倍和M（5）/ M（4）= 11220倍。尚未针对任何合成毒蕈碱拮抗剂或天然M（4）拮抗剂如M（4）选择性东部绿曼巴蛇毒MT3（M（4）pK（b）= 8.7）报道过这种高选择性和高亲和力。 ，M（1）/ M（4）= 40倍，M（2）/ M（4）>或= 500倍，M（3）/ M（4）>或= 500倍，以及M（5）/ M（4）>或= 500倍）。衍生物