2-(cyclohex-2-enyl)-1,4-benzoquinone | 68861-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohex-2-enyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-(cyclohex-2-en-1-yl)-1,4-benzoquinone；2-(2-cyclohexen-1-yl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione；2-Cyclohex-2-en-1-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2-cyclohex-2-en-1-ylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 68861-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WMOHIQNGURCNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(cyclohex-2-enyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚通过氧化还原链反应的催化亲电烷基化

  摘要：

  对苯醌的烯丙基化和苄基化是通过不寻常的氧化还原链反应实现的。机理研究表明，痕量对苯二酚的存在会引发氧化还原链反应，该反应由路易斯酸催化的Friedel-Crafts烷基化反应和随后的氧化还原平衡而重新生成对苯二酚。亲电子试剂可以是各种烯丙基和苄基酯。Hantzsch酯作为引发剂的添加提高了反应效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201702885

文献信息

• Direct Allylation of Quinones with Allylboronates
  作者：Hong-Ping Deng、Dong Wang、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00264

  日期：2015.3.20

  Allylboronates undergo C–H allylation of unsubstituted or monosubstituted benzoquinone and naphthoquinone substrates. In the case of 2,5- or 2,6-disubstituted quinones addition involving the substituted carbon takes place. Allylation with stereodefined allylboronates occurs with retention of the configuration.

  烯丙基硼酸酯经历未取代或单取代的苯醌和萘醌底物的CH烯丙基化。在2，5-或2，6-二取代的醌的情况下，发生涉及取代的碳的加成。与立体定义的烯丙基硼酸酯的烯丙基化在保留构型的情况下发生。
• Arnoldi, Claudio; Citterio, Attilio; Minisci, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 531 - 542
  作者：Arnoldi, Claudio、Citterio, Attilio、Minisci, Francesco

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Electrophilic Alkylation of<i>p</i>-Quinones through a Redox Chain Reaction
  作者：Xiao-Long Xu、Zhi Li

  DOI：10.1002/anie.201702885

  日期：2017.7.3

  Allylation and benzylation of p‐quinones was achieved through an unusual redox chain reaction. Mechanistic studies suggest that the existence of trace hydroquinone initiates a redox chain reaction that consists of a Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts alkylation and a subsequent redox equilibrium that regenerates hydroquinone. The electrophiles could be various allylic and benzylic esters. The addition

  对苯醌的烯丙基化和苄基化是通过不寻常的氧化还原链反应实现的。机理研究表明，痕量对苯二酚的存在会引发氧化还原链反应，该反应由路易斯酸催化的Friedel-Crafts烷基化反应和随后的氧化还原平衡而重新生成对苯二酚。亲电子试剂可以是各种烯丙基和苄基酯。Hantzsch酯作为引发剂的添加提高了反应效率。