(2S,3R)-N-Boc-2-carboxybenzyl-3-methylaziridine | 329327-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N-Boc-2-carboxybenzyl-3-methylaziridine
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,3R)-3-methylaziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 329327-36-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HTJSSIZUCZRJDG-HWURVSIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-Boc-2-carboxybenzyl-3-methylaziridine 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 Boc-L-Oxd-OH
  参考文献：
  名称：

  合成反式（4S，5R）-4-羧基苄基5-甲基恶唑烷丁-2-酮的低聚物：一种新的折叠剂的方法。

  摘要：

  描述了分别含有反式-（4S，5R）-4-羧基5-甲基恶唑烷-2-酮的三个和四个残基的两个低聚物的合成。通过从苄基-N-Boc-（3R）-氨基丁酸酯开始，通过环化成相应的反-（2S，3R）-2-羧基苄基-3-甲基-N-Boc-氮丙啶和产物的重排获得单体。 Sn（OTf）2催化合成反式-（4S，5R）-4-羧基苄基-5-甲基恶唑烷丁-2-酮。通过活化羧基作为其五氟苯基酯来合成低聚物。三聚体和四聚体的收率很高，它们的1 H NMR光谱表明这些分子以有序结构折叠，其中一个环的C-4氢始终靠近下一个环的羰基。

  DOI：

  10.1021/jo005583+
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-Boc-(3R)-aminobutanoate 在 碘 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2S,3R)-N-Boc-2-carboxybenzyl-3-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  合成反式（4S，5R）-4-羧基苄基5-甲基恶唑烷丁-2-酮的低聚物：一种新的折叠剂的方法。

  摘要：

  描述了分别含有反式-（4S，5R）-4-羧基5-甲基恶唑烷-2-酮的三个和四个残基的两个低聚物的合成。通过从苄基-N-Boc-（3R）-氨基丁酸酯开始，通过环化成相应的反-（2S，3R）-2-羧基苄基-3-甲基-N-Boc-氮丙啶和产物的重排获得单体。 Sn（OTf）2催化合成反式-（4S，5R）-4-羧基苄基-5-甲基恶唑烷丁-2-酮。通过活化羧基作为其五氟苯基酯来合成低聚物。三聚体和四聚体的收率很高，它们的1 H NMR光谱表明这些分子以有序结构折叠，其中一个环的C-4氢始终靠近下一个环的羰基。

  DOI：

  10.1021/jo005583+

文献信息

• Synthesis of Oligomers of <i>trans</i>-(4<i>S</i>,5<i>R</i>)-4-Carboxybenzyl 5-Methyl Oxazolidin-2-one:  An Approach to New Foldamers
  作者：Simone Lucarini、Claudia Tomasini

  DOI：10.1021/jo005583+

  日期：2001.2.1

  The synthesis of two oligomers containing three and four residues, respectively, of trans-(4S,5R)-4-carboxy 5-methyloxazolidin-2-ones is described. The monomer is obtained by starting from benzyl-N-Boc-(3R)-aminobutanoate, by cyclization into the corresponding trans-(2S,3R)-2-carboxybenzyl-3-methyl-N-Boc-aziridine and rearrangement of the product to trans-(4S,5R)-4-carboxybenzyl-5- methyloxazolidin-2-one

  描述了分别含有反式-（4S，5R）-4-羧基5-甲基恶唑烷-2-酮的三个和四个残基的两个低聚物的合成。通过从苄基-N-Boc-（3R）-氨基丁酸酯开始，通过环化成相应的反-（2S，3R）-2-羧基苄基-3-甲基-N-Boc-氮丙啶和产物的重排获得单体。 Sn（OTf）2催化合成反式-（4S，5R）-4-羧基苄基-5-甲基恶唑烷丁-2-酮。通过活化羧基作为其五氟苯基酯来合成低聚物。三聚体和四聚体的收率很高，它们的1 H NMR光谱表明这些分子以有序结构折叠，其中一个环的C-4氢始终靠近下一个环的羰基。